Tetrahidrofurán

Tetrahidrofurán
IUPAC-névOxaciklopentán, oxolán
Más nevekTHF, tetrahidrofurán, tetrametilén-oxid
Kémiai azonosítók
CAS-szám109-99-9
PubChem8028
ChemSpider7737
EINECS-szám203-726-8
ChEBI26911
RTECS számLU5950000
SMILES
C1CCCO1
InChIKeyWYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
Beilstein102391
Gmelin1767
UNII3N8FZZ6PY4
ChEMBLCHEMBL276521
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC4H8O
Moláris tömeg72,11 g/mol
Megjelenésszíntelen folyadék
Sűrűség0,89 g/cm³ 20 °C
Olvadáspont-108 °C
Forráspont64 °C
Oldhatóság (vízben)korlátlanul elegyedik
Viszkozitás0,48 cP 25 °C-on
Kristályszerkezet
Molekulaformaboríték
Dipólusmomentum1,63 D (gáz)
Veszélyek
EU osztályozásGyúlékony (F)
Irritatív (Xi)
NFPA 704
3
2
1
 
R mondatokR11, R19, R36/37
S mondatok(S2), S16, S29, S33
Lobbanáspont-20 °C
Öngyulladási hőmérséklet230 °C
LD501650 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon heterociklusokFurán
Pirrolidin
Dioxán
Rokon vegyületekDietil-éter
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tetrahidrofurán (THF) egy szerves vegyület. Gyűrűs éter, a heterociklusos vegyületek közé tartozik. Színtelen folyadék, a szaga a dietil-éteréhez hasonló. Korlátlanul elegyedik vízzel, alkohollal és szénhidrogénekkel. Gyakorlati jelentősége nagy, főként oldószerként alkalmazzák.

Kémiai tulajdonságai

A dietil-éterhez hasonlóan peroxidok képzésére hajlamos, amelyek robbanásveszélyes vegyületek. Peroxidok akkor képződnek, ha a tetrahidrofurán hosszabb ideig áll levegőn.

Előállítása

A tetrahidrofurán 1,4-butándiolból nyerhető vízelvonással. Az 1,4-butándiolt formaldehidből és acetilénből állítják elő, a két vegyület reakciójakor keletkező vegyület (1,4-butindiol) hidrogénezésével állítják elő.

Egy másik gyártásmódja furfurolból indul ki, ami mezőgazdasági hulladéktermékekből állítható elő. A furfurolt először furánná alakítják (dekarbonilezik), majd a furánt alakítják katalitikus hidrogénezéssel tetrahidrofuránná.

Körülbelül 200 kt THF-t állítanak elő évente.

Felhasználása

Felhasználása sokrétű, erős savak jelenlétében lineáris poli-tetraetilén-éter-glikollá (PTMEG) polimerizálódik. A PTMEG-et elsősorban elasztomer poliuretán szálak előállítására használják. A THF oldószerként különböző polaritású kémiai vegyületek széles skáláját képes feloldani, így vált a THF a PVC, a kaucsuk, a polisztirol, a cellulózészterek és a lakkok ipari oldószerévé.

A vizzel elegyítve THF-et növeli a glikánok hidrolízisét biomasszában és ezáltal feloldja a biomassza-lignin nagy részét. Az ilymódon előkezelt biomassza alkalmas megújuló platform molekulák és cukrok előállításához.

A THF-et oldószerként használják a 3D nyomtatásban is, amennyiben a nyomtatáshoz PLA műanyagokat használnak.

A közelmúltban a THF-et társoldószerként használják a lítium-fém akkumulátorokhoz, mivel segít stabilizálni a fémanódot.

Iparilag gyakran használják fém alkatrészek zsírtalanítására is.

A Grignard-reakciókban is alkalmazzák oldószerként dietil-éter helyett. Felhasználható más vegyületek, például a pirrolidin előállítására is.

Források

Hivatkozások

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 A tetrahidrofurán vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 25. (JavaScript szükséges) (angolul)