Taurin

A taurin (H₂N-CH₂-CH₂-SO₂-OH) nem fehérjeépítő aminosav (pontosabban aminoszulfonsav, ezeket meg szokás különböztetni a hagyományos aminosavaktól). Alkoholban nem, forró vízben viszont jól oldódik. Epesavak alkotórésze, ezek hidrolízistermékeinek vizsgálatakor fedezték fel 1824-ben. Kezdetben ökörepéből állították elő (innen származik a neve is), mára vegyipari szintézise megoldott. A világ összes taurintermelése 2010-ben az 50 000 tonna/év szint fölé került.

Újszülöttek számára esszenciális aminosav. Az anyatejben is megtalálható.

A szervezet kéntartalmú aminosavakból (cisztein, metionin) a szükségleteknek megfelelően állítja elő enzimatikus oxidálás útján, így hiánybetegség emberben nemigen tapasztalható. A szívizom egyfajta megbetegedéséért újabb kutatások szerint a taurinhiány lehet felelős, de ezt még nem sikerült hitelt érdemlően bizonyítani. Macskák számára nélkülözhetetlen, esetükben az elégtelen bevitel súlyos hiánybetegségekkel jár.

Élettani hatása még csak részben ismert. Szerepet játszik a sejtmembránokon keresztüli kalciumáramlás szabályozásában, egyes szövetek (mint a már említett szívizom) normális működésében, az inzulinhoz hasonlóan elősegíti a glükóz sejtekbe áramlását, ezáltal nő a fizikai teljesítőképesség, csökken a vércukorszint. Állatkísérletekben nyugtató hatását figyelték meg. Emberen stabilizálja a különféle neurotranszmitterek szintjét, epilepsziásoknál csökkenti a rohamok számát. Az izmok tartós terhelése esetén taurin- és egyéb aminosav-tartalmuk csökken, egy idő után a glükóz és a kalcium izomsejtekbe jutása gátolt, és az izmokban görcs alakulhat ki. A taurin antioxidáns hatással is bír.

Elsősorban állati eredetű ételek tartalmazzák: hal, húsok (főleg bárány) és belsőségek.

Néhány esetben hasfájást, rosszullétet, függőséget okoz^[forrás?]. Hashajtó hatású.

Kémiai és biokémiai tulajdonságai

A taurin ikerionos szerkezetű, így felírt képlete H₃N⁺CH₂CH₂SO−3, ahogy a röntgenkrisztallográfia kimutatta. A szulfonsav pK_a-ja alacsony, ezért az emésztőrendszerben teljesen ionizált állapotban van jelen.

Szintézise

A taurin az izetionsav ammonolízisével állítható elő, amit pedig nátrium-hidrogén-szulfit hidrátból és etilén-oxidból állítanak elő. Közvetlenül is előállítható aziridin és kénessav reakciójával.

1993-ban 5-6000 tonna taurint termeltek kereskedelmi célból: fele állateledelekbe, fele gyógyszerekbe került.

Bioszintézise

A taurin biológiailag a ciszteinből származik. Az emlősök taurinszintézise a hasnyálmirigyben történik.

Ez a szakasz egyelőre üres vagy erősen hiányos. Segíts te is a kibővítésében!

Jegyzetek

1 2 3 Biztonsági adatlap (Sogma-Aldrich)
↑ Taurine: a conditionally essential amino acid in humans? An overview in health and disease. R Lourenço, M E Camilo in Nutricion hospitalaria organo oficial de la Sociedad Espanola de Nutricion Parenteral y Enteral (2002)
↑ Görbitz CH, Prydz K, Ugland S (2000). "Taurine". Acta Crystallographica Section C. 56: e23–e24. doi:10.1107/S0108270199016029.
↑ Irving CS, Hammer BE, Danyluk SS, Klein PD (1980. október). "13C nuclear magnetic resonance study of the complexation of calcium by taurine". Journal of Inorganic Biochemistry. 13 (2): 137–50. doi:10.1016/S0162-0134(00)80117-8. PMID 7431022.
↑ Ullmann Vegyipari Enciklopédia
↑ Tully PS, ed. (2000). "Sulfonic Acids". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. doi:10.1002/0471238961.1921120620211212.a01. ISBN 978-0471238966.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Taurine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források

Taurin – Tudnivalók az előnyeiről, hátrányairól

Römpp vegyészeti lexikon
Med. Sci. Sports 34: 793-797, 2002.
^{[halott link]}
Cisztin urolithiasis

[Sigma-1] 1 2 3 Biztonsági adatlap (Sogma-Aldrich)

[2] Taurine: a conditionally essential amino acid in humans? An overview in health and disease. R Lourenço, M E Camilo in Nutricion hospitalaria organo oficial de la Sociedad Espanola de Nutricion Parenteral y Enteral (2002)

[3] Görbitz CH, Prydz K, Ugland S (2000). "Taurine". Acta Crystallographica Section C. 56: e23–e24. doi:10.1107/S0108270199016029.

[4] Irving CS, Hammer BE, Danyluk SS, Klein PD (1980. október). "13C nuclear magnetic resonance study of the complexation of calcium by taurine". Journal of Inorganic Biochemistry. 13 (2): 137–50. doi:10.1016/S0162-0134(00)80117-8. PMID 7431022.

[5] Ullmann Vegyipari Enciklopédia

[kirk-6] Tully PS, ed. (2000). "Sulfonic Acids". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. doi:10.1002/0471238961.1921120620211212.a01. ISBN 978-0471238966.