Tiofenol

	Tiofenol
; 2 dimenziós; szerkezet	; 3 dimenziós; szerkezet
IUPAC-név	tiofenol
Más nevek	merkaptobenzol, fenil-merkaptán
	Kémiai azonosítók
PubChem	7969
ChemSpider	7681
EINECS-szám	203-635-3
ChEBI	48498
RTECS szám	DC0525000
InChIKey	RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	506523
UNII	7K011JR4T0
ChEMBL	119405
	Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H6S
Moláris tömeg	110,19 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Szag	kellemetlen szagú
Sűrűség	1,0766 g/mL
Olvadáspont	−15 °C
Forráspont	169 °C
Oldhatóság (vízben)	0,08% vízben 25°C-on
Oldhatóság	legtöbb szerves oldószerben, bázisok vizes oldatában
Savasság (pKa)	6,62 (H2O), 10 (DMSO)
Gőznyomás	1 Hgmm (18°C)
	Veszélyek
Főbb veszélyek	Mérgező
R mondatok	R10 R24/25 R26 R41
S mondatok	S23 S26 S28 S36/37/39 S45
	Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	Fenol
	Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A tiofenol a tiolok csoportjába tartozó szerves kénvegyület, kémiai képlete C₆H₆S. Ez a legegyszerűbb aromás tiol. Szerkezetileg megegyezik a fenollal, annyi különbséggel, hogy a fenolban lévő −OH hidroxilcsoportot a tiofenolban −SH merkapto- vagy szulfhidrilcsoport helyettesíti. Standard hőmérsékleten és nyomáson színtelen, kellemetlen szagú, mérgező folyadék.

Előállítása

A tiofenol előállítható klórbenzol és hidrogén-szulfid reakciójával:

Ph-Cl + H₂S → Ph-SH + HCl

Egy másik módszer a vegyület előállítására a benzolszulfonsav-klorid cinkkel való redukciója.

Tulajdonságok

A tiofenol észlelhetően erősebb sav mint a fenol, savi disszociációs állandója 6, míg a fenolé 10. Hasonló különbség van a hidrogén-szulfid és víz, valamint a fenolok és a megfelelő alkoholok saverőssége között. A tiofenol erős bázisokkal (pl.: NaOH) való reakciójában tiofenolát sók képződnek. A tiofenol erősen nukleofil, alkil-jodidokkal reagálva tioétereket ad.

Oxidációjakor difenil-diszulfid keletkezik:

2 C₆H₅SH + 1/2 O₂ → C₆H₅S-SC₆H₅ + H₂O

Klórral való reakciója során fenilszulfenil-klorid képződik.

Jegyzetek

↑ Cox, Brian G. Acids and Bases: Solvent Effects on Acid-base Strength. 1st ed. Oxford, UK: Oxford UP, 2013.
↑ Arnett, E.M., Venkatasubremanian, K.G., J. Org. Chem., 1983, 48, 1569.
↑ "Thiophenol". National Institutes of Health. Hozzáférés: 2015. augusztus 8. {{cite web}}: Unknown parameter |site= ignored (súgó)
↑ Adams, R.; C. S. Marvel, C. S. "Thiophenol". Org. Synth. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link); Coll. Vol., 1: 504 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó).
↑ Campopiano, O. "Thiophenol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
↑ Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J. (1993). "(Phenylthio)nitromethane". Org. Synth. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link); Coll. Vol., 8: 550 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó)

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Tiophenol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap

[1] Cox, Brian G. Acids and Bases: Solvent Effects on Acid-base Strength. 1st ed. Oxford, UK: Oxford UP, 2013.

[2] Arnett, E.M., Venkatasubremanian, K.G., J. Org. Chem., 1983, 48, 1569.

[HSDB-3] "Thiophenol". National Institutes of Health. Hozzáférés: 2015. augusztus 8. {{cite web}}: Unknown parameter |site= ignored (súgó)

[4] Adams, R.; C. S. Marvel, C. S. "Thiophenol". Org. Synth. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link); Coll. Vol., 1: 504 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó).

[5] Campopiano, O. "Thiophenol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.

[6] Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J. (1993). "(Phenylthio)nitromethane". Org. Synth. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link); Coll. Vol., 8: 550 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó)