Tiokarbamid

Tiokarbamid
IUPAC-névtiokarbamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám62-56-6
PubChem2723790
ChemSpider2005981
EINECS-szám200-543-5
KEGGC14415
ChEBI36946
RTECS számYU2800000
SMILES
C(=S)(N)N
InChIKeyUMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N
Beilstein605327
Gmelin1604
UNIIGYV9AM2QAG
UN-szám2811
ChEMBLCHEMBL260876
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletCH4N2S
Moláris tömeg76,12 g/mol
Megjelenésszíntelen, kristályos por
Sűrűség1,405 g/cm³, 20 °C-on
Olvadáspont176-178 °C
Forráspontbomlik
Oldhatóság (vízben)137 g/l 20°C-on
Veszélyek
EU osztályozásÁrtalmas (Xn)
Veszélyes a környezetre (N)
R mondatokR22, R40, R51/53, R63
S mondatok(S2), S36/37, S61
LD50125 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületekKarbamid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tiokarbamid egy szerves vegyület. A karbamiddal analóg kénvegyület. Összegképlete CH4N2S. Színtelen, rombos szerkezetű kristályokat alkot. Keserű ízű. Alkoholban jól, éterben rosszul oldódik.

Kémiai tulajdonságai

A tiokarbamid kémiai tulajdonságai a karbamid kémiai tulajdonságaira emlékeztetnek. A karbamidhoz hasonlóan két tautomer alakja van, létezhet izotiokarbamid-alakban is. A tiokarbamid zárványvegyületeket képezhet (akárcsak a karbamid). Savakkal sóképződés közben reagál. Acilezett származékai is ismertek, ezek a tioureidek.

Előállítása

A tiokarbamid előállítható ammónium-tiocianát 170 °C-ra hevítésével. Ez a folyamat megfordítható, egyensúlyra vezet. Az egyensúlyi keverék csak 25% tiokarbamidot tartalmaz.

Az ammónium-tiocianát átalakulása tiokarbamiddá megfordítható folyamat

Előállítható kén-hidrogén és ciánamid addíciós reakciójával is, ennek a módszernek a hozama jobb.

Felhasználása

A tiokarbamidot főként heterociklusos vegyületek szintézisénél alkalmazzák. A tiokarbamidból gyártott vegyületek között sok fontos gyógyszer és festék található.

Jegyzetek

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 A tiokarbamid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 20. (JavaScript szükséges) (angolul)

Források