Tioxolon

Tioxolon
IUPAC-név6-hidroxi-1,3-benzoxatiol-2-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám4991-65-5
PubChem72139
ChemSpider65113
EINECS-szám225-653-0
DrugBankDB13343
KEGGD07211
ChEBI568021
RTECS számDM2953750
ATC kódD10AB03
SMILES
C1=CC2=C(C=C1O)OC(=O)S2
InChIKeySLYPOVJCSQHITR-UHFFFAOYSA-N
Beilstein136261
UNIIS0FAJ1R9CD
ChEMBL442687
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC7H4O3S
Moláris tömeg168,16986
Sűrűség1,617 g/cm³
Olvadáspont158–160 °C
Forráspont377,8
Oldhatóság (vízben)alig
Veszélyek
R mondatokR22, R36/37/38
S mondatokS26
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tioxolon (INN: tioxolone) seborrhea elleni szer. Gyógyszerek hatóanyaga. Kozmetikai termékekben is használják: arckrémekben pattanás, samponokban korpa ellen.

Hatásmód

4-szulfanil-1,3-benzoldiol

Karboanhidráz(en)-I (CA-I) gátló. A CA enzimek a cink metalloenzimek(en) közé tartoznak: cink iont tartalmaznak.

A tioxolon a CA-II enzim aktív helyéhez kötődik. A CA-II enzimről ismert, hogy katalizálja az észterek (köztük a tioxolon) hidrolízisét. Hidrolízis útján a tixolon 4-szulfanil-1,3-benzoldiollá hasad. Ez a vegyület a tiolcsoporton keresztül a karboanhidráz enzimek cink kötőhelyéhez kapcsolódik, ezáltal gátolja a cink aktivizáló hatását.

Mellékhatások, ellenjavallatok

Súlyos bőrgyulladást és a nyálkahártyák gyulladását okozhatja. Irritálja a szemet.

Egy vizsgálatban a 7%-os tioxolon-oldat 48 óra után az esetek 40%-ában okozott bőrgyulladást. Az Európa Tanács által ajánlott legnagyobb koncentráció 5%.

A tesztek nem mutattak mutagén vagy genotoxikus hatást.

Kozmetikai szerekben 0,2, 0,5 ill. 1%-os töménységben alkalmazzák. Ilyen koncentrációban nem mutattak ki mellékhatást, bár hosszú távú vizsgálati adat nagyon kevés van.

Fizikai/kémiai tulajdonságok

Szürkéssárga színű kristály. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan. Oldható etanolban, izopropanolban, propilénglikolban, éterben, benzolban, toluolban. Lúgokban hidrolizálódik.

LD50-értéke szájon át patkányoknál 6200–17 800 mg/tskg, bőrön át nyulaknál >20 000 mg/tskg.

Készítmények

Önállóan:

Benzoxónium-kloriddal kombinálva:

Benzoxónium-kloriddal és dexametazon izonikotináttal(en) kombinálva:

Benzoxónium-kloriddal és hexaklorofénnel(en) kombinálva:

Hidrokortizonnal kombinálva:

Magyarországon nincs forgalomban.

Jegyzetek

  1. ↑ Seborrhoeás dermatitis: „A hajas fejbőr, az arc és olykor más bőrterületek gyulladással és hámlással járó betegsége, mely nem jár a faggyútermelés és a faggyú összetételének zavarával.” orvosok.hu
  2. ↑ 4-Sulfanyl-1,3-benzenediol (ChemSpider)
  3. ↑ Tioxolone(4991-65-5) (ChemicalBook)
  4. ↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.

Források

További információk