Trifluorecetsav

	Trifluorecetsav
; 2 dimenziós; szerkezet	; 3 dimenziós; szerkezet
	Kémiai azonosítók
PubChem	6422
ChemSpider	10239201
EINECS-szám	200-929-3
ChEBI	45892
RTECS szám	AJ9625000
InChIKey	DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	742035
Gmelin	2729
UNII	E5R8Z4G708
ChEMBL	506259
	Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C2HF3O2
Moláris tömeg	114.02 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	1.489 g/cm³, 20 °C
Olvadáspont	-15,4 °C
Forráspont	72,4 °C
Oldhatóság (vízben)	korlátlanul elegyedik
Savasság (pKa)	0.23
Mágneses szuszceptibilitás	-43.3·10−6 cm³/mol
	Veszélyek
Főbb veszélyek	Korrozív
NFPA 704	1 3 1
R mondatok	R20 R35 R52/53
S mondatok	S9 S26 S27 S28 S45 S61
	Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A trifluorecetsav egy szerves fluorvegyület, összegképlete CF₃CO₂H. A trifluorecetsav egy ecetsav analóg, melyben a metilcsoport három hidrogénjét fluoratomok helyettesítik. Standard körülmények közt színtelen folyadék, erős, ecetre emlékeztető szaggal. Az ecetsavnál körülbelül 34000-szer erősebb sav a trifluormetil-csoport nagy elektronvonzó képességének köszönhetően. A trifluorecetsavat széles körben alkalmazzák szerves szintézisekben különböző célokra.

Előállítás

A trifluorecetsavat iparilag az acetil-klorid vagy ecetsav-anhidrid elektrofluorozásával, majd az így keletkező trifluoracetil-fluorid hidrolízisével állítják elő:

CH₃COCl + 4 HF → CF₃COF + 3 H₂ + HCl

CF₃COF + H₂O → CF₃COOH + HF

Ha szükséges a terméket trifluorecetsav-anhidrid hozzáadásával lehet szárítani.

A trifluorecetsav kis koncentrációban (<200 ng/L) a tengervízben is megtalálható.

Felhasználás

A trifluorecetsav több szerves fluorvegyület - például a trifluorecetsav-anhidrid, a trifluorperecetsav és a 2,2,2-trifluoretanol prekurzora. Szerves szintézisekben reagensként használják az olyan kedvező tulajdonságai miatt, mint az illékonyság, szerves oldószerekben való oldhatóság és nagy saverősség. A trifluorecetsav kevésbé oxidáló hatású mint a kénsav és könnyebben elérhető vízmentes formában, mint a legtöbb másik sav. Használatát megnehezíti, hogy vízzel azeotrópos elegyet alkot (fp. 105 °C).

A trifluorecetsavat elterjedten alkalmazzák szerves szintézisekben a terc-butoxikarbonil védőcsoport eltávolítására.

Emellett használják még trifluoracetát-sók előállítására is.

Jegyzetek

↑ Ref 1 in Milne, J. B.; Parker, T. J. (1981). "Dissociation constant of aqueous trifluoroacetic acid by cryoscopy and conductivity". Journal of Solution Chemistry. 10 (7): 479. doi:10.1007/BF00652082.
1 2 Ullmann Vegyipari Enciklopédia
↑ Wilfred L.F. Armarego; Christina Li Lin Chai. "Chapter 4 - Purification of Organic Chemicals". Purification of Laboratory Chemicals (6th ed.). doi:10.1016/B978-1-85617-567-8.50012-3. {{cite book}}: Unknown parameter |lastauthoramp= ignored (|name-list-style= suggested) (súgó)
↑ "Trifluoroacetate in ocean waters". Environ. Sci. Technol. 36 (1): 12–5. 2002. január. Bibcode:2002EnST...36...12P. doi:10.1021/es0221659. PMID 11811478.
↑ "Trifluoroacetate profiles in the Arctic, Atlantic, and Pacific Oceans". Environ. Sci. Technol. 39 (17): 6555–60. 2005. szeptember. Bibcode:2005EnST...39.6555S. doi:10.1021/es047975u. PMID 16190212.
↑ Eidman, K. F.; Nichols, P. J. (2004). "Trifluoroacetic Acid". In L. Paquette (ed.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289.
↑ Lundt, Behrend F.; Johansen, Nils L.; Vølund, Aage; Markussen, Jan (1978). "Removal of t-Butyl and t-Butoxycarbonyl Protecting Groups with Trifluoroacetic acid". International Journal of Peptide and Protein Research. 12 (5): 258–268. doi:10.1111/j.1399-3011.1978.tb02896.x. PMID 744685.
↑ Andrew B. Hughes. "1. Protection Reactions". In Vommina V. Sureshbabu; Narasimhamurthy Narendra (eds.). Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry: Protection Reactions, Medicinal Chemistry, Combinatorial Synthesis. Vol. 4. doi:10.1002/9783527631827.ch1.
↑ O. Castano; A. Cavallaro; A. Palau; J. C. Gonzalez; M. Rossell; T. Puig; F. Sandiumenge; N. Mestres; S. Pinol; A. Pomar; X. Obradors (2003). "High quality YBa₂Cu₃O₇ thin films grown by trifluoroacetates metal-organic deposition". Superconductor Science and Technology. 16 (1): 45–53. Bibcode:2003SuScT..16...45C. doi:10.1088/0953-2048/16/1/309. {{cite journal}}: Unknown parameter |last-author-amp= ignored (|name-list-style= suggested) (súgó)

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Trifluoroacetic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap

[1] Ref 1 in Milne, J. B.; Parker, T. J. (1981). "Dissociation constant of aqueous trifluoroacetic acid by cryoscopy and conductivity". Journal of Solution Chemistry. 10 (7): 479. doi:10.1007/BF00652082.

[Ullmann-2] 1 2 Ullmann Vegyipari Enciklopédia

[3] Wilfred L.F. Armarego; Christina Li Lin Chai. "Chapter 4 - Purification of Organic Chemicals". Purification of Laboratory Chemicals (6th ed.). doi:10.1016/B978-1-85617-567-8.50012-3. {{cite book}}: Unknown parameter |lastauthoramp= ignored (|name-list-style= suggested) (súgó)

[4] "Trifluoroacetate in ocean waters". Environ. Sci. Technol. 36 (1): 12–5. 2002. január. Bibcode:2002EnST...36...12P. doi:10.1021/es0221659. PMID 11811478.

[5] "Trifluoroacetate profiles in the Arctic, Atlantic, and Pacific Oceans". Environ. Sci. Technol. 39 (17): 6555–60. 2005. szeptember. Bibcode:2005EnST...39.6555S. doi:10.1021/es047975u. PMID 16190212.

[6] Eidman, K. F.; Nichols, P. J. (2004). "Trifluoroacetic Acid". In L. Paquette (ed.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289.

[7] Lundt, Behrend F.; Johansen, Nils L.; Vølund, Aage; Markussen, Jan (1978). "Removal of t-Butyl and t-Butoxycarbonyl Protecting Groups with Trifluoroacetic acid". International Journal of Peptide and Protein Research. 12 (5): 258–268. doi:10.1111/j.1399-3011.1978.tb02896.x. PMID 744685.

[8] Andrew B. Hughes. "1. Protection Reactions". In Vommina V. Sureshbabu; Narasimhamurthy Narendra (eds.). Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry: Protection Reactions, Medicinal Chemistry, Combinatorial Synthesis. Vol. 4. doi:10.1002/9783527631827.ch1.

[9] O. Castano; A. Cavallaro; A. Palau; J. C. Gonzalez; M. Rossell; T. Puig; F. Sandiumenge; N. Mestres; S. Pinol; A. Pomar; X. Obradors (2003). "High quality YBa₂Cu₃O₇ thin films grown by trifluoroacetates metal-organic deposition". Superconductor Science and Technology. 16 (1): 45–53. Bibcode:2003SuScT..16...45C. doi:10.1088/0953-2048/16/1/309. {{cite journal}}: Unknown parameter |last-author-amp= ignored (|name-list-style= suggested) (súgó)