Il quarantanovesimo Festival di Sanremo si svolse al teatro Ariston di Sanremo dal 23 al 27 febbraio 1999.
Il Festival fu condotto per la prima volta da Fabio Fazio (reduce dai successi di Quelli che il calcio e Anima mia), affiancato dall'attrice e top model francese Laetitia Casta e dal premio Nobel Renato Dulbecco. Presenze fisse furono Teo Teocoli e Anna Marchesini. Inizialmente era stata prevista anche la presenza di Claudio Baglioni, che avrebbe dovuto affiancare Fazio alla conduzione, con l'obiettivo di riproporre l'accoppiata vincente che aveva portato al grande successo la fortunata trasmissione Anima mia, vero e proprio fenomeno cult del 1997; successivamente però Baglioni diede forfait per "perplessità artistiche" (sarebbe poi stato conduttore e direttore artistico nelle edizioni 2018 e 2019).
La kermesse canora fu vinta da Anna Oxa con il brano Senza pietà, esattamente dieci anni dopo la sua prima vittoria del 1989 in coppia con Fausto Leali.
Tra le Nuove proposte trionfò, molto apprezzato da critica e pubblico, Alex Britti con il brano Oggi sono io, del quale fu in seguito pubblicata anche una cover interpretata da Mina.
Da questa edizione viene introdotto il Premio Città di Sanremo, come riconoscimento alla carriera (riservato anche a personalità non musicali), vinto quest'anno da Ornella Vanoni.
Partecipanti
Sezione Campioni
Anna Oxa, vincitrice della sezione Campioni con Senza pietà: oltreché per il successo finale, Oxa fece parlare anche per il look sfoggiato sul palco dell'Ariston, con intimo a vista.
Premio Volare per il miglior arrangiamento: Quintorigo con Rospo
Regolamento e serate
Una interpretazione per brano:
1ª serata: esibizione dei 14 Campioni.
2ª serata: esibizione di 7 Campioni e di 7 Giovani.
3ª serata: esibizione di 7 Campioni e di 7 Giovani.
4ª serata: esibizione dei 14 Giovani e proclamazione del vincitore.
5ª serata: esibizione dei 14 Campioni e proclamazione del vincitore.
Venne introdotto un sistema di voto misto: a giudicare le canzoni, nelle ultime due serate, furono per il 50% le giurie demoscopiche e per il restante 50% la giuria di qualità. Per le prime tre serate invece la votazione è affidata esclusivamente alle giurie demoscopiche.
