同ブランドは、ぺんしるの別ブランド・ぷちぱじゃまの『あねいも 〜アイとHのステップアップ〜』のシナリオライター・長野ヒロユキと原画家の東雲一彦とコンビによる新レーベルとして、2007年に『あねいも2 〜Second Stage〜』でデビューを果たした。
その後、「あねいも」シリーズの人気投票で姉ヒロインが1位と2位にランクインしていたことを踏まえ、2010年に『FUTA・ANE 〜ふたあね〜 bitter&sweet』を世に送り出した。ただし、この当時は寝取りがマイナーなジャンルであることに加え、凌辱系と連想される可能性があったことや、処女ではないヒロインに対する嫌悪感を持つ者への配慮から、ヒロインのひとりは単なる人妻ではなく後家に設定された。その後、登場人物のひとりであるあやめが人気を集め、ファンディスク『ふたあねHs 〜若葉とあやめのLOVEエロ物語〜』が発売された。
一方、2011年ごろから美少女ゲーム市場が衰退し、それまで拡大路線を進んできたぱじゃまソフトも社内整理をする必要が出てきた。うち、bootUP!については長野の要望により分社化し、ロゴの使用も認められた。2012年には新生bootUP!として『あねいもNeo 〜Second Sisters〜』を世に送り出した。この作品に登場したヒロインのひとりである桜は、のちのbootUP!の方向性にも影響を与えた。
2013年、bootUP!の姉妹ブランドとして、ダークなシナリオをメインとする「エロイット」が立ち上げられた。
2022年、bootUP!初のファンタジー作品となる『ははむす 〜落ちぶれ貴族の母と娘〜』が発売された。