셰필드의 여섯 번째 책은 2017년 4월에 발매된 『Dreaming the Beatles: The Love Story of One Band and the Whole World』이다. 발췌본은 롤링 스톤 온라인에 게재되었다. 《USA 투데이》는 『Dreaming the Beatles』에 별 3.5개(4개 만점)를 주며 "매력적인 새 에세이 모음집"이라고 평했다. 《스핀》은 "『Dreaming the Beatles』는 역사와 문화 비평이 반반씩 섞인 것으로, 셰필드는 수십 개의 자료를 인용하여 비틀즈가 어떻게 존재하게 되었는지에 대한 이야기를 들려주고, 왜 이 모든 것이 중요한지에 대해 썼다"고 덧붙였다. MTV는 "『Dreaming the Beatles』는 밴드에 대해 쓰여진 최고의 책 중 하나이다"라고 평가했다. 셰필드는 2017년 『Dreaming the Beatles』로 ASCAP 재단의 버질 톰슨 음악 비평상(Virgil Thomson Award for Outstanding Music Criticism)을 수상했다.
셰필드의 최신 저서인 『Heartbreak Is the National Anthem: How Taylor Swift Reinvented Pop Music』는 2024년 11월에 출간되었으며, 가수 테일러 스위프트에 대한 내용을 다루고 있다. 《뉴욕 타임스》의 아만다 헤스는 그의 스위프트 음악, 팬, 비즈니스 수완에 대한 백과사전적인 지식을 칭찬하지만, 특히 작곡가로서의 그녀의 재능을 강조하며 "모든 것은 항상 그녀의 뛰어난 글쓰기로 이어진다"고 말했다. 《퍼블리셔스 위클리》는 "셰필드가 자신의 주제를 포착하는 거리낌 없는 기쁨은 팬의 열정과 음악 평론가의 미묘한 분석을 섞어 놓는다"고 말했다. 《커커스 리뷰스》도 비슷하게 "열렬한 팬의 애정 어린 찬사"라고 평했다.
↑Lowery, Samantha (2009년 4월 14일). “She Lives in Song”. 《University of Virginia Magazine》. University of Virginia Alumni Association. 2019년 4월 25일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2018년 8월 10일에 확인함.
↑Terzian, Peter (2006년 12월 31일). “The day the music died” (미국 영어). 《Los Angeles Times》. 2021년 12월 2일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2021년 12월 2일에 확인함.