De Bob Angelo-penning is prijs die jaarlijks wordt uitgereikt aan personen, groepen of organisaties die zich op bijzondere wijze op nationaal of internationaal niveau verdienstelijk hebben gemaakt voor de emancipatie van homoseksuele mannen en lesbische vrouwen. De prijs wordt uitgereikt door COC Nederland, en werd in 1991 ingesteld als postume hommage aan de in 1988 overleden COC-oprichter Nico Engelschman, die vanaf 1940 publiceerde onder het pseudoniem Bob Angelo.
Sinds 2013 vond de uitreiking plaats tijdens het COC-nieuwjaarsevenement True Colors in Paradiso, voor het laatst in januari 2020. Onder meer door de coronacrisis was de eerstvolgende uitreiking pas weer in januari 2025, ditmaal in de Melkweg.
Laureaten van de Bob Angelo-penning zijn:

Naast de Bob Angelo Penning werd vanaf 1998 bij gelegenheid ook een Bob Angelo-oorkonde uitgereikt aan personen en/of organisaties die een bijzondere prestatie geleverd hebben ter bevordering van de lhbti-emancipatie. In 2003 werd deze oorkonde bijvoorbeeld uitgereikt aan de jurist Jan Wolter Wabeke.
Naast de penning en de oorkonde werd in januari 2013 door het COC ook het Bob Angelo-fonds ingesteld. Dit fonds zou kleinschalige initiatieven gaan stimuleren en financieren die gericht zijn op sociale acceptatie van lhbti's.
Sinds het 75-jarig jubileum van het COC in 2021 worden ook elk jaar de "Bob Angelo Sterren van de Toekomst" uitgereikt aan veelbelovende jonge activisten.