Citral

Citral
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van geranial (citral A)
Structuurformule van geranial (citral A)
Structuurformule van neral (citral B)
Structuurformule van neral (citral B)
Algemeen
Chemische formule C10H16O
IUPAC-naam 3,7-dimethyl-2,6-octadienal
Andere namen geranialdehyde
Molaire massa 152,23344 g/mol
SMILES
(geranial) C\C(C)=C\CCC(\C)=C\C=O
(neral) C\C(C)=C\CCC(/C)=C\C=O
InChI
(geranial) 1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6- 10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+
(neral) 1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7- 8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7-
CAS-nummer 5392-40-5
Wikidata Q60176530
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H317
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur lichtgeel
Dichtheid 0,893 g/cm³
Kookpunt 229 °C
Vlampunt 91 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Met citral, ook bekend als limonal, worden beide isomeren van 3,7-dimethyl-2,6-octadienal aangeduid. De brutoformule van beide organische verbindingen is C10H16O. De stoffen behoren tot de groep terpenen. De twee verbindingen zijn E/Z-isomeren van elkaar. Het E-isomeer staat ook bekend als geranial of citral A. Het Z-isomer is staat bekend als neral of citral B.

Voorkomen

Citral komt voor in de olie van een groot aantal planten: citroenmirte (90-95%), Litsea cubeba (70-85%), citroengras (65-85%), citroenverbena (30-35%), Citroenmelisse, citroen en sinaasappel.

Toepassingen

Geranial heeft een sterke citroengeur. De geur van neral is ook citroenachtig, maar minder sterk en zoeter. Citral wordt daarom als geurstof in de parfumindustrie gebruikt. Citral wordt ook als geurstof toegevoegd aan citroenolie om de geur te versterken. Citral heeft ook een sterke antibacteriële werking en feromoonachtige effecten bij insecten.

Citral wordt toegepast in de synthese van vitamine A, jonon en methyljonon. Citral wordt ook toegepast als maskerende stof voor rooklucht.

Toxicologie en veiligheid

Mensen met een allergie voor parfum dienen voorzichtig te zijn met citral.

Zie ook