Difenylacetyleen

Difenylacetyleen
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van difenylacetyleen
	Molecuulmodel van difenylacetyleen
Algemeen
Chemische formule	C14H10
IUPAC-naam	difenylacetyleen
Andere namen	tolaan
SMILES	C(#Cc1ccccc1)c2ccccc2
CAS-nummer	501-65-5
Wikidata	Q902100
Beschrijving	Kleurloze vaste stof
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,990 g/cm³
Smeltpunt	62,5 °C
Kookpunt	0–97 °C
Onoplosbaar in	water
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment	0 D
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Difenylacetyleen of tolaan (C₁₄H₁₀) is een organische verbinding waarbij 2 benzeenringen verbonden zijn door middel van een drievoudige binding. Het is een kleurloze kristallijne stof, die onoplosbaar is in water. De stof wordt gebruikt als bouwsteen voor organische moleculen en als ligand in de organometaalchemie. Het wordt ook toegepast als reagens op benzyn.

Synthese

Difenylacetyleen kan worden gesynthetiseerd op verschillende manieren:

Benzil wordt gecondenseerd met hydrazine, waardoor bis(hydrazon) ontstaat. Dit wordt geoxideerd met kwik(II)oxide.
Stilbeen wordt gebromeerd en daarna gedehydrohalogeneerd. Een nadeel van deze methode is dat het eindproduct vaak verontreinigd is met stilbeen, wat moeilijk van difenylacetyleen gescheiden kan worden. Afhankelijk van het gebruiksdoel is dat wel of niet bezwaarlijk. Spectroscopisch is de aanwezigheid van stilbeen eenvoudig kwantitatief aantoonbaar via NMR-spectroscopie.
De Castro-Stephens-koppeling van koperfenylacetylide met joodbenzeen in refluxende pyridine: