De 42e uitreiking van de jaarlijkse Grammy Awards vond plaats op 23 februari 2000 in het Staples Center in Los Angeles. De uitreiking werd gepresenteerd door Rosie O'Donnell en uitgezonden door CBS.
De grote winnaar was een band die dertig jaar eerder al was doorgebroken, al bijna 20 albums had gemaakt en die nog nooit een Grammy had gewonnen: Santana won veel, héél veel Grammy's met het album Supernatural. Acht keer maar liefst, en dat was een evenaring van het record dat Michael Jackson had gevestigd in 1984. Het album leverde nog een negende Grammy op, voor de schrijvers van het nummer Smooth, het duet met Matchbox Twenty-zanger Rob Thomas dat een grote hit was geworden.
Het album leverde de volgende Grammy's op:
Album of the Year (voor het hele album)
Record of the Year (voor Smooth)
Song of the Year (voor de schrijvers van Smooth, Rob Thomas en Itaal Shur)
Best Pop Vocal Performance (Duo/Groep) (voor Maria Maria, met The Product G&B)
Best Pop Collaboration with Vocals (voor Smooth)
Best Pop Instrumental Performance (voor El Farol)
Best Rock Vocal Performance (Duo/Groep) (voor Put Your Lights On, met Everlast)
Best Rock Instrumental Performance (voor The Calling, met Eric Clapton)
Best Rock Album (voor het hele album)
Hoewel bandleider Carlos Santana in 1989 al een instrumentale Grammy had gewonnen, was het z'n band dus al die jaren niet gelukt om ook maar in de buurt van een onderscheiding te komen. De comeback van 1999/2000 was een combinatie van geluk, goede timing en een reeks aan gastartiesten die het album van verschillende muziekstijlen (latin, rock, r&b, pop) voorzagen. Een andere oorzaak was het feit dat Santana meelifte met de sterke opkomst van latin-artiesten die definitief de oversteek maakten naar de zo belangrijke (Engelstalige) popmarkt in de VS, met namen als Ricky Martin, Jennifer Lopez en Christina Aguilera. De laatste won op haar 19e in 2000 de Grammy voor beste nieuwe artiest. Later dat jaar kregen de latin-artiesten niet voor niets hun eigen Latin Grammy Awards.
Naast de overheersing van Santana waren er verder niet zo heel veel bijzondere verrassingen. Whitney Houston won voor het eerst sinds 1994 weer een Grammy, dit keer met It's Not Right, But It's Okay, haar zesde en laatste onderscheiding. Presentatrice Rosie O'Donnell introduceerde haar optreden met een paar verwijzingen naar Whitney's vermeende marijuana-gebruik, wat Rosie op veel kritiek kwam te staan.
Cher won in haar 35-jarige carrière eindelijk haar eerste Grammy voor Believe, in de categorie voor beste dance-plaat. Countryzangeres June Carter Cash kreeg voor het eerst sinds 1971 weer een Grammy.
Dé blikvanger - althans, voor velen - van de avond was Jennifer Lopez in een nogal gewaagde jurk. Co-host David Duchovny reageerde daarop: "Het is voor het eerst in een paar jaar dat ik écht kan zeggen dat er op dit moment niemand naar míj kijkt".
Alex Gonzales, Art Hodge, Charles Goodan, Clive Davis, Dante Ross, Dust Brothers, Fher Olvera, Jerry "Wonder" Duplessis, KC Porter, Lauryn Hill, Matt Serletic, Stephen M. Harris & Wyclef Jean, producers. Alvaro Villagra, Andy Grassi, Anton Pukshansky, Benny Faccone, Chris Theis, Comissioner Gordon, David Frazer, David Thoener, Glenn Kolotkin, Jeff Poe, Jim Gaines, Jim Scott, John Gamble, John Karpowich, John Seymour, Matty Spindel, Mike Couzzi, Steve Farrone, Steve Fontano, T-Ray, Tom Lord-Alge, Tony Prendatt & Warren Riker, technici/mixers.
Vetgedrukte namen ontvingen een Grammy. Overige uitvoerenden, zoals orkesten, solisten e.d., die niet in aanmerking kwamen voor een Grammy, staan in kleine letters vermeld.
Best Orchestral Performance
"Stravinsky: Firebird; The Rite of Spring; Perséphone" - Michael Tilson Thomas (dirigent)
Best Instrumental Composition Written for a Motion Picture, Television or Other Visual Media (Beste instrumentale nummer voor film, tv of andere visuele media)
"Annie Get Your Gun (Broadway Cast)" - John McDaniel & Stephen Ferrera, producers (uitvoerenden o.a. Tom Wopat & Bernadette Peters)
Hoezen
Best Recording Package (Beste hoes)
Buddy Jackson, Ray Benson & Sally Carns (ontwerpers) voor Ride With Bob, uitvoerende: Asleep at the Wheel
Best Boxed Recording Package (Beste ontwerp voor een box set)
Arnold Levine & Ron Jaramillo (ontwerpers) voor Miles Davis - The Complete Bitches Brew Sessions, uitvoerende: Miles Davis
Best Album Notes (Beste hoestekst)
Bob Blumenthal (schrijver) voor John Coltrane - The Classic Quartet: Complete Impulse! Studio Recordings, uitvoerende: John Coltrane
Production & Engineering (productie & techniek)
Best Engineered Album, Non-Classical (Beste techniek op niet-klassiek album)
Al Schmitt (technicus) voor When I Look in Your Eyes, uitvoerende: Diana Krall
Best Engineered Album, Classical (Beste techniek op klassiek album)
Markus Heiland (technicus) voor Stravinsky: Firebird; The Rite of Spring; Perséphone, uitvoerenden: Peninsula Boys Choir, the San Francisco Girl's Chorus & the San Francisco Symphony Orchestra & Chorus o.l.v. Michael Tilson Thomas
"The Duke Ellington Centennial Edition - The Complete RCA Victor Recordings (1927 - 1973)" - Orrin Keepnews & Steven Lasker (samenstellers), Dennis Ferrante, Paul Brizzi & Steven Lasker (techniek) (uitvoerende: Duke Ellington)
Video
Best Short Form Music Video
"Freak on a Leash" - Korn (uitvoerenden); Graham Morris, Jonathan Dayton, Todd McFarlane & Valerie Faris (regisseurs); Bart Lipton & Terry Fitzgerald (producers)
Best Long Form Music Video
"Band of Gypsies - Live at Fillmore East" - Chips Chipperfield & Neil Aspinall (producers); Bob Smeaton (regisseur) (uitvoerenden: o.a. Jimi Hendrix)