Ontevreden met zijn baan in het bedrijfsleven, begon Simmons audities te doen en na een paar rollen kwam hij terecht bij de soap opera, Another World. Simmons is het meest bekend als detective Baldwin Jones in het ABC drama, NYPD Blue. Hij speelde ook Queen Latifahs vriend in de film Taxi.
Hij was te zien in de televisieserieShark als detective Isaac Wright, medewerker van openbaar aanklager Stark (James Woods).
Tussen 2014 en 2020 was Simmons te zien als Alphonso 'Mack' Mackenzie in de televisieserie Agents of S.H.I.E.L.D.. Simmons speelde Addison Garland, een van de kinderen van rechter Oliver Garland (Forest Whitaker), in de televisieserie Emperor of Ocean Park (2024).