Een hoofdeling (meervoud: hoofdelingen) was in het middeleeuwse Friesland een man die door zijn maatschappelijke positie, bezit, afkomst en invloed een vooraanstaande plaats in de samenleving innam. Het Friese woord haadling hangt samen met haad (hoofd) en duidt op iemand die tot de vooraanstaande groep behoorde. Het was geen adellijke titel, maar betekende "belangrijk persoon".
In de late middeleeuwen verschijnt de vermelding haudling in de schriftelijke bronnen voor het eerst in de 13e eeuw. Deze hoofdelingen waren invloedrijke personen die veel land bezaten en bestuurlijke en juridische macht uitoefenden. Hun eerste vermelding betekent niet dat zij een geheel nieuwe elite vormden die pas in de late middeleeuwen ontstond. Vermoedelijk kwamen zij voort uit een veel oudere traditie van aanzienlijke families en lokale leiders en ontwikkelden zij zich onder veranderende omstandigheden tot een nieuwe machtsgroep. Over belangrijke kwesties als wat waren deze hoofdelingen voor mensen, en hoe konden zij aan de macht komen heerst onder historici tegengestelde opvattingen. Waar wel overeenstemming over bestaat is dat de opkomst van de hoofdelingen niet los kan worden gezien van de bijzondere staatkundige ontwikkeling die Friesland heeft doorgemaakt. Het unieke ligt hierin dat zich in de Friese landen anders dan in de omringende gebieden, geen effectief grafelijk gezag heeft kunnen handhaven. Dertiende-eeuwse rechtsbronnen tonen aan dat bestuur en rechtspraak toen geheel in handen van de bewoners zelf was overgegaan.
Voor onze kennis over de vroege samenleving bij de Friezen zijn we grotendeels aangewezen op de beschrijvingen van Romeinse schrijvers. Door historici worden de bewoners die rond 400 het kustgebied van de Noordzee bevolkten aangeduid als de “nieuwe” Friezen. De oude bevolking was grotendeels weggetrokken en nieuwkomers uit het nabijgelegen Sleeswijk-Holstein vulden de lege plekken op. Romeinse verslagen over de Germanen, waartoe ook de “nieuwe” Friezen behoorden, tonen in de eerste eeuwen na Christus een samenleving met een grote mate van sociale ongelijkheid.
Bij Tacitus schrijft over reges (koningen), afkomstig uit aanzienlijke families, maar met beperkte macht, en over principes (leiders), invloedrijke mannen die een belangrijke rol speelden in bestuur, rechtspraak en besluitvorming. De samenleving bestond verder nog uit vrije mannen die deelnamen aan volksvergaderingen en er waren slaven, die weinig rechten hadden. In oorlogstijden werden er duces (aanvoerders) gekozen om de strijdmacht te leiden.
De Lex Frisionum, die rond 800 werd samengesteld, geeft veel meer informatie. Daarin wordt eveneens gesproken over adel (nobiles), vrijen, horigen en slaven. Dat is zes eeuwen na de Romeinen en zes eeuwen vóór de hoofdelingen. Volgens historicus Paul Noomen is er een duidelijk verband tussen de nobiles uit de achtste of negende eeuw uit de Lex Frisionum en de latere Friese hoofdelingen. Ook Hans Mol trekt die conclusie, verwijzend naar Noomens onderzoek en de weergeldenverhoudingen en latere rechtsbronnen.
Onder historici die zich met de middeleeuwen bezighouden, heeft lange tijd het idee geleefd dat er gedurende de middeleeuwen geen edelen in Friesland voorkwamen, maar slechts vrije eigenerfde boeren die zich opwerkten tot hoofdeling, weliswaar rijk en aanzienlijk, maar niet van adel. Deze stellingname is onhoudbaar geworden door nieuwer onderzoek, waauit blijkt dat er gedurende de gehele middeleeuwen een stand van edelen/nobilis/hoofdelingen was die boven die van vrije eigenerfde stond. Zij onderscheidden zich door bepaalde voorrechten, zoals een hoger weergeld en een grotere stem in de staat. De hoofdelingen waren rijk en hun burchten of versterkte onderkomens werden in de loop van de tijd uitgebreid tot steenhuizen (stinzen).
Aan het zelfstandige bestuur van de hoofdelingen in Westerlauwers Friesland kwam een eind toen in 1498 Albrecht van Saksen (1443-1500) binnengehaald werd door de Schieringers. De Saksische en na hen de Bourgondische hertogen verbonden de meeste hoofdelingen aan het landsbeheer door middel van privileges. Sommigen kregen een adellijke titel, andere geprivilegieerde hoofdelingen noemden zich heerschap of jonker. De hele 16e en 17e eeuw hadden deze heerschappen nog een grote invloed. Pas in de Bataafse Republiek kwam er een einde aan deze bestuurlijke macht.
In Oost-Friesland namen de hoofdelingen in de loop van de 14e eeuw de macht over, nadat de oude egalitaire bestuursvorm uit de tijd van de Friese Vrijheid in verval was geraakt.
En belangrijk hoofdelingengeslacht was tom Brok uit het Brokmerland, tussen Aurich en Norden. De eerste hoofdeling uit deze familie, Keno I tom Brok, stichtte de familiezetel bij Oldeborg in de buurt van Engerhafe. Zijn zoon, Ocko de Oudere, ridder van Napels, bracht bijna heel Oost-Friesland onder zijn controle. Hij werd in 1391 na een belegering in de burcht van Aurich vermoord, na vruchteloze onderhandelingen met de hoofdeling Folkmar Allena.
In de periode daarna was Ocko's echtgenote Foelke, bijgenaamd Quade Foelke, regentes voor diens minderjarige zonen Widzelt en Keno. In ruil voor een aandeel in de buit verleenden zij een schuilplaats aan zeerovers als Klaus Störtebeker en Gödeke Michels. De stad Hamburg voerde strijd tegen de zeeroverij en kon rond 1400 de Oost-Friese hoofdelingen dwingen de ondersteuning van de zeerovers te staken.
Keno II tom Brok verdreef onder anderen de hoofdeling en provoost Hisko Abdena van Emden. Hij stierf echter op jonge leeftijd. Zijn zoon Ocko voerde strijd met de vroegere vazal Focko Ukena uit Leer.
Focko versloeg later Ocko II tom Brok en zijn bondgenoten in de Slag bij Detern (1426) en in de Slag op de Wilde Ackers (bij Oldeborg) (1427). Daarmee kwam een einde aan de heerschappij van het geslacht tom Brok. Vanaf dat moment was Focko Ukena de machtigste hoofdeling in Oost-Friesland. Tegen hem kwam een coalitie van hoofdelingen in het geweer, onder leiding van Edzard Cirksena uit Greetsiel. Focko werd verslagen en verdreven. Hij stierf in 1436 in Groningen.
Met deze overwinning van de Cirksena's kwam een einde aan de macht van de hoofdelingen in Oost-Friesland. Keizer Frederik III verleende Ulrich Cirksena de titel van rijksgraaf en gaf hem Oost-Friesland als leen.
Plaatselijk hielden enkele hoofdelingen nog enige tijd stand tegen de nieuwe heerser, zoals Hero Omken, Oomkens in Esens en Edo Wiemken in Jever. In het begin van zijn bewind voerde Edzard de Grote een geslaagde veldtocht tegen hen. Deze bracht een beslissend einde aan het tijdperk van de hoofdelingen in Oost-Friesland.
De hoofdeling kwam niet alleen in Oost-Friesland voor. Ook in de Groningse Ommelanden wisten meerdere geslachten voldoende macht op te bouwen om zich met de titel van hoofdeling te kunnen tooien. Anders dan in Oost-Friesland wist echter geen enkel geslacht voldoende macht op te bouwen om het tot landsheer te brengen. Tot de hoofdelingen behoorden de geslachten Clant, Coenders, Ewsum, Gockinga, Houwerda, Huninga, Lewe, de Mepsche, Onsta, Rengers, Ripperda, Sickinghe en Tiddinga.