Clubcarrière
Gressel speelde in de jeugd van Greuther Fürth en Quelle Fürth, alvorens hij bij TSV Neustadt/Aisch en Eintracht Bamberg in het eerste elftal te spelen kwam. In 2013 verhuisde de Duitser naar de Verenigde Staten, waar hij bij Providence Friars ging spelen, het voetbalelftal van Providence College.
In januari 2017 tekende hij een contract met Major League Soccer, waardoor hij door clubs uit die competitie gekozen kon worden in de SuperDraft. Hierin werd hij gekozen door Atlanta United. Gressel maakte zijn debuut voor Atlanta op 6 maart 2017, toen met 1–2 verloren werd van New York Red Bulls. Atlanta kwam op voorsprong dankzij een doelpunt van Yamil Asad, maar door een treffer van Daniel Royer en een eigen doelpunt van Anton Walkes wonnen de bezoekers alsnog. Gressel mocht van coach Gerardo Martino in de basis starten en hij werd negen minuten voor tijd gewisseld ten faveure van Jeff Larentowicz. Zijn eerste doelpunt volgde op 14 mei 2017, toen de Duitser op bezoek bij Portland Timbers één minuut na rust de score opende op aangeven van Larentowicz. Via Liam Ridgewell eindigde de wedstrijd uiteindelijk in 1–1.
Aan het einde van 2017 werd Gressel verkozen tot grootste talent van het afgelopen seizoen. Het seizoen erop kroonde Atlanta United zich tot kampioen van de Major League Soccer. In januari 2020 verkaste Gressel naar D.C. United, waar hij voor vier jaar tekende. Halverwege het seizoen 2022 vertrok de Duitser weer uit Washington, toen hij verkaste naar Vancouver Whitecaps. Een jaar later nam Columbus Crew de middenvelder over. In Columbus speelde Gressel een half seizoen, waarna Inter Miami hem een contract voor drie jaar liet tekenen. Hiervan zat hij er één uit, voor Minnesota United hem in april 2025 overnam.
Duitsland
Minnesota United.svg){kind=small}
