De Rally van de Monteberg is een regionale rallywedstrijd in de provincie West-Vlaanderen in België. Hoewel de wedstrijd 'slechts' meetelt voor het Vlaams kampioenschap, is de kwaliteit van het deelnemersveld vaak vergelijkbaar met een manche van het Belgisch rallykampioenschap, doordat deze anderhalve maand voor de prestigieuze Rally van Ieper verreden wordt op soortgelijke wegen en hierdoor voor veel piloten een interessante voorbereiding vormt om ritme op te doen en te wennen aan de ondergrond.
De wedstrijd werd voor het eerst gehouden in 1978 onder de noemer Heuvelrallysprint van de Monteberg. Van 1990 tot en met 2012 was het evenement opgesplitst in een nationale wedstrijd en een internationale wedstrijd waarin heel wat buitenlandse piloten werden aangetrokken. Initieel op dezelfde dag gehouden, werd de nationale rallysprint na een paar edities op de zaterdag verreden terwijl de internationale wedstrijd op zondag plaatsvond. Bij de internationale versie werd het klassement anders bepaald: de tijden van de gereden klassementsproeven werden niet bij elkaar opgeteld, zoals gebruikelijk bij een rally(sprint), maar de snelste tijd van 3 pogingen op de proef, werd bewaard. Het was voor piloten die dat wensten, ook mogelijk om aan beide wedstrijden deel te nemen. Zo won Paul Lietaer in 2011 beide wedstrijden, met verschillende wagens.
Het evenement, dat nog steeds op veel belangstelling kon rekenen, bleef nog een aantal jaar een rallysprint, maar maakte sinds 2017 een evolutie door naar een volwaardige rally. In 2017 werd een tweede proef geïntroduceerd, Busseboom, die de deelnemers drie maal afwerkten tussen de 4 passages over de Monteberg. In 2019 kwam er een derde proef Dikkebus bij, die ook driemaal werd verreden, zodat de rally met de 10e klassementsproef traditioneel nog steeds eindigt met een vierde passage over de Monteberg.
De rally is een van de weinige autosport-evenementen in Vlaanderen die in 2020 en 2021 is blijven doorgaan, ondanks de coronapandemie. De editie in 2020 vond wel uitgesteld plaats op het eind van augustus, en de editie van 2021 werd uitgesteld tot de datum van de Rally van Ieper eind juni en werd tegelijk georganiseerd met de Ypres Historic Rally, die wel een editie miste in 2020. De Rally van Ieper zelf was op dat moment gepromoveerd tot een ronde in het wereldkampioenschap rally en werd verreden eind augustus, waardoor deze datum vrij was voor de Monteberg Rally.
Hoewel de rally zijn basis in het Heuvelland heeft, met de traditionele passage over de Monteberg, bevindt het servicepark - waar tussen de rondes door aan de wagen gesleuteld wordt - zich sinds de coronapandemie in Poperinge. Voorheen bevond zich dit in de buurt van de Kemmelberg of bij de eerste editie van de volwaardige rally in Loker. Waar bij het eindpodium van een rally-evenement traditioneel door de winnaars met champagneflessen wordt gespoten, gebeurt dit bij de Rally van de Monteberg met 75cl-flessen van het Poperinges Hommelbier.
In 2024 werd de proef in Dikkebus vervangen door een proef in Wijtschate, die voor een groot deel gelijk is aan de KP Wijtschate die ook in de Rally van Ieper verreden wordt. Hiermee werd het aantal wedstrijdkilometers met een 15-tal verhoogd tot ruim 120 km.
Winnaars van het evenement als volwaardige rally: