Salicylaldehyde

Salicylaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van salicylaldehyde
Structuurformule van salicylaldehyde
Algemeen
Chemische formule C7H6O2
IUPAC-naam 2-hydroxybenzaldehyde
Andere namen 2-formylfenol
Molaire massa 122,13 g/mol
SMILES
OC1=C(C=O)C=CC=C1
CAS-nummer 90-02-8
PubChem 6998
Wikidata Q414492
Beschrijving Gelige vloeistof met een fenolische geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H302 - H311 - H315 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P312
LD50 (ratten) (oraal) 520 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur geel
Dichtheid 1,17 g/cm³
Smeltpunt −7 °C
Kookpunt 197 °C
Dampdruk 77 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 14 g/L
Slecht oplosbaar in water
Brekingsindex 1,5734 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Salicylaldehyde is een organische verbinding met als brutoformule C7H6O2. De zuivere stof komt voor als een gelige vloeistof met een kenmerkende aromatische geur, die slecht oplosbaar is in water. Salicylaldehyde komt van nature uit voor in een aantal planten. Ze wordt tegenwoordig als geurstof gebruikt in zowel de farmaceutische, als de chemische industrie. De geur van de stof wordt omschreven als amandelachtig bij hogere concentraties. Bij lagere concentraties wordt de geur omschreven als die van boekweit.

Geschiedenis

Rond 1838 slaagde de Zwitserse apotheker Johann Pagenstecher erin salicylaldehyde uit Spirea te isoleren, wat toen een van de aanleidingen tot de ontdekking van salicylzuur als pijnstiller was.

Voorkomen

Een aantal insecten zijn in staat het in hun waardplanten voorkomende salicine om te zetten tot salicylaldehyde in speciale klieren. De sterke geur van de verbinding wordt als chemisch wapen gebruikt tegen roofvijanden van de bladhaantjes.

Synthese

De eerste syntheses van salicylaldehyde waren gebaseerd op de Reimer-Tiemann-reactie, uitgaande van fenol en chloroform in aanwezigheid van natrium- of kaliumhydroxide:

Bereiding van salicylaldehyde via de Reimer-Tiemann-reactie
Bereiding van salicylaldehyde via de Reimer-Tiemann-reactie

Tegenwoordig wordt als variant op deze reactie een fase-transfer-katalysator toegevoegd.

Reacties en toepassingen

In de organische synthese vormt salicylaldehyde de uitgangsstof voor verschillende groepen stoffen, waaronder catechol, benzofuraan, salicylaldehydimine en 3-carbethoxycoumarine.

In de kwalitatieve klinische chemie wordt salicylaldehyde als 10% oplossing in ethanol toegepast als reagens voor het aantonen van ketonen in bijvoorbeeld urine.

Als aromatisch aldehyde vormt salicylaldehyde het uitgangspunt voor de bereiding van een groot aantal complexerende reagentia, waarvan er een aantal ook commercieel interessant zijn:

De reactie met waterstofperoxide leidt tot vorming van catechol.

Toxicologie en veiligheid

Salicylaldehyde is een contactallergeen. Contact met de ogen kan leiden tot irritatie.