Clubcarrière
Stefán Gíslason maakte in 1995 op vijftienjarige leeftijd zijn debuut in het eerste elftal van KVA in een bekerwedstrijd en in 1997 voor die club ook zijn competitiedebuut in de 2. deild karla. Een jaar later debuteerde hij bij KR Reykjavík in de Úrvalsdeild, op het hoogste IJslandse voetbalniveau. Hij was toen 18 jaar en stond inmiddels onder contract bij het Engelse Arsenal. Maar wegens een gebrek aan speeltijd werd hij door de Gunners uitgeleend aan KR.
Na een seizoen bij KR ging hij in het voorjaar van 1999 voor het eerst naar Noorwegen. Hij ging er spelen bij Strømsgodset IF, waarmee hij in zijn eerste seizoen degradeerde en daarna weer promoveerde naar de Tippeligaen om vervolgens in 2001 weer te degraderen.
Begin 2002 ruilde hij Strømsgodset in voor het Oostenrijkse Grazer AK, maar daar kwam hij amper aan spelen toe. Stefán keerde terug naar zijn geboorteland en werd er met Keflavík meteen kampioen van de 1. deild karla en promoveerde zo naar de hoogste afdeling.
Na nog een jaar met Keflavík in de Úrvalsdeild te hebben gespeeld en in dat seizoen met de club ook de IJslandse voetbalbeker te hebben gewonnen, haalde FC Lyn Oslo hem in 2005 opnieuw naar Noorwegen. Stefán werd er een vaste waarde en zelfs vice-aanvoerder.
In 2007 zette hij een stap hogerop. Hij vertrok naar het Deense Brøndby IF, waar hij in 2008 de aanvoerdersband van Per Nielsen overnam. Maar in 2009 deelde de club mee dat hij mocht vertrekken. Hij werd even uitgeleend aan het Noorse Viking FK. Na de uitleenbeurt werd zijn contract bij Brøndby ontbonden, maar andere clubs konden hem pas enkele maanden later aantrekken. Daardoor zat hij een tijdje zonder club.
De trainer van Aberdeen, Craig Brown, toonde in februari 2011 interesse in hem, maar omdat de officiële transferperiode nog niet was begonnen, kon Stefán niet terecht bij de Schotse club.
In februari 2011 tekende hij een contract voor enkele maanden bij Lillestrøm SK. Maar toen de club na zijn vertrek een groot aantal wedstrijden op rij verloor, haalde Lillestrøm Stefán terug.
In januari 2012 tekende hij een contract bij het Belgische Oud-Heverlee Leuven. Ruim twee jaar later werd zijn contract stopgezet om familiaire redenen. In februari 2014 tekende hij een contract voor drie jaar bij Breiðablik Kópavogur, maar vanwege blessures beëindigde hij een jaar later zijn loopbaan.
In 2022 maakte hij als veertiger nog een korte comeback als speler-trainer bij Søgne FK in Noorwegen.
Trainerscarrière
Stefán Gíslason begon zijn carrière als hoofdtrainer bij het IJslandse Haukar Hafnarfjörður, waarmee hij in het seizoen 2017 zevende eindigde in de 1. deild karla. Zijn volgende club was Leiknir Reykjavik. In juni 2019 plukte de Belgische tweedeklasser Lommel SK hem daar weg om Tom Van Imschoot op te volgen als hoofdtrainer. Hij hield het echter niet lang vol bij Lommel, want in oktober was Gíslason al ontslagen.
In 2021 werd hij trainer van het Noorse Søgne FK, in 2022 was dat in de combinatie van speler-trainer. Het seizoen erop werd hij trainer van het eveneens Noorse Vindbjart FK.
IJsland
Vindbjart FK
.svg){kind=small}
