
Butterfield Overland Mail Trail var en diligenserute i USA, som var i drift fra 1857 til 1861. Den fraktet både passasjer og post, og gikk fra to endestasjoner i øst, Memphis, Tennessee og St. Louis, til San Francisco, California i vest. Rutene fra hver østlige endestasjon møttes i Fort Smith i Arkansas, før de fortsatte gjennom indianerterritoriene i Texas, New Mexico, Arizona, Baja California og California og endte i San Francisco.
Den 3. mars 1857 ga Kongressen under James Buchanan den amerikanske generalpostmesteren, Aaron Brown, autorisasjon til å utlyse et anbud for transport av post fra St. Louis til San Francisco. Før dette hadde posten til Vestkysten blitt transportert med skip over Mexicogolfen til Panama, der den ble transportert over land til Stillehavet og deretter med skip til California.
Gjennom 1840- og 1850-årene var det et ønske om bedre kommunikasjon mellom øst- og vestkysten av USA. Selv om det var flere forslag til en jernbane som skulle forbinde de to kystene, ble en postrute over land til Vestkysten sett på som mer realistisk. Kongressen autoriserte dermed generalpostmesteren til å utlyse kontrakt for posttjenesten fra Missouri til California for å forenkle transporten til bosetningene. Posten annonsert etter bud for en landpostrute den 20. april 1857. Budgiverne måtte foreslå ruter fra Mississippi-elven mot vest.

John W. Butterfield og hans medarbeidere, William B. Dinsmore, William G. Fargo, James V. P. Gardner, Marcus L. Kinyon, Alexander Holland og Hamilton Spencer utarbeidet et forslag til en sørlig rute fra St. Louis til California. Postdepartementet fikk inn ni bud. Generalpostmester Brown var fra Tennessee og favoriserte en sørlig rute. Selv om ingen av tilbyderne hadde gitt tilbud for ruten, forsvarte generalpostmesteren en sørlig rute, kjent som Oxbow Route, med tanke på at den også kunne betjenes i vintermånedene.
Generalpostmesteren redegjorde:
Anbudet ble tildelt Butterfield og hans medarbeidere, for en semi-ukentlig postrute for 600 000 dollar per år. Det er den største landpostkontrakt noensinne tildelt i USA.
Kontrakten med det amerikanske postvesenet som trådte i kraft den 16. september 1858, identifiserte ruten og delte den inn i en øst- og vest-divisjon. Franklin i Texas, for senere å bli kalt El Paso, var møtepunktet, og disse to var inndelt i mindre avdelinger, fem i øst og fire i vest. Disse mindre divisjonene ble nummerert vest til øst, fra San Francisco, hver under ledelse av politimesteren.
Som nevnt ovenfor, var ruten fra San Francisco til Fort Smith den samme for begge rutene. Reisetiden fra Fort Smith til Memphis var omtrent den samme som til St. Louis. Ledelse av ruten fra Fort Smith til Memphis omfattet Divisjon 8. Imidlertid, på grunn av den ugjestmilde naturen langs Mississippi-elven og dens Arkansas sideelver på vinterstid, måtte den sørlige ruten nødvendigvis benytte ulike alternative ruter og metoder underveis. På den tiden var det ingen bro over Mississippi i Memphis, og Memphis og Little Rock-jernbanen gikk fra Hopefield nær dagens West Memphis i Arkansas til et punkt 12 km øst for Madison i Arkansas på St. Francis-elven. Derfra gikk ruten over land med diligenser. Hvis Arkansas-elvens vannstand var høy nok, kunne en i stedet reise fra Memphis med dampskip ned Mississippi til Little Rock, og videre derfra med diligensen. Når Arkansas var for lav for dampbåter, kunne Butterfield ta White River til Clarendon i Arkansas eller Des Arc i Arkansas før en byttet til diligenser.

Butterfield Overland Post-selskapet fikk kontrakt fra det amerikanske postvesenet fra 15. september 1857 for seks års. Den datoen dro den fra St. Louis til San Francisco for første gang. Ruten fra San Francisco kom til St. Louis etter 23 dager og fire timer med post og seks passasjerer. Den planlagte tiden mellom de to punktene var 25 dager.
Overland Post gjorde to turer i uken over en periode på to og et halvt år. Hver mandag og torsdag morgen ville diligenser forlate Tipton og San Francisco på sin tur over kontinentet, frakte passasjerer, frakt og opptil 12 000 brev. Den vestlige gikk én vei, fra Memphis eller St. Louis til Golden Gate, og prisen var 200 dollar til Terminus of Pacific Railroad, med de fleste stadier som kom på deres endelige destinasjon 22 dager senere. Butterfields Overland-selskapet hadde mer enn 800 mann ansatt, 139 mellomstasjoner og 250 diligenser i bruk på én gang.
I løpet av 1860-årene var det få ruter vestover og Overland. Diligensen var en av de primære rutene og måtte holdes åpen for bosettere, gruvearbeidere og forretningsfolk som reiste vestover. Da diligensruten ble angrepet av banditter og indianere, svarte Lincolns War Department med å beordre Kansas Kavaleri, ledet av oberstløytnant William O. Collins fra Fort Laramie i Wyoming Territorium, til å bevoktede ruten mellom Independence, Missouri og Sacramento i California. Med den amerikanske borgerkrigen truende, ble den konkurrerende Ponniekspressen opprettet i 1860 for å levere post raskere og på en sentral/nordlig rute bort fra den farligere sørlige ruten. Ponniekspressen lykkes i å levere post på 10 dager, men klarte ikke å få postkontrakt.
I mars 1860 ble Overland Stagecoch Compay tatt over på grunn av gjeld til Wells Fargo og som et resultat av dette ble John Butterfield tvunget ut av business. Butterfields eiendeler samt testene av Ponniekspressen ende opp med Wells Fargo som partnere.
En korrespondent for New York Herald, Waterman L. Ormsby, skrev etter sin 4 534 km lange reise gjennom det vestlige USA til San Francisco med en Butterfield Stagecoach slik:
Ormsby var den eneste passasjeren på første øst–vestturen til Butterfield. Han reiste hele distansen på ruten. Han sendte periodiske rapporter til avisen om reisen, inkludert henting av passasjerer utenfor Lawrence Livery Stallen.
På det meste var over 800 mann i sving. De hadde 250 Concord Diligenser og 1 800 hester og muldyr, og 139 mellomstasjoner eller frontier-fort i sine glansdager. Den siste Oxbow-turen ble gjort 21. mars 1861 på den tiden da borgerkrigen brøt ut. Borgerkrigen startet 12. april 1861.
I mars 1861, før den amerikanske borgerkrigen faktisk hadde begynt på Fort Sumter, opphevet den amerikanske regjeringen formelt kontrakten med Butterfield Overland Stagecoach-selskapet i påvente av den kommende konflikten. En lov godkjent av Kongressen 2. mars 1861 avviklet ruten som opphørte 30. juni 1861. På samme dato som den sentrale ruten fra St. Joseph i Missouri til Placerville i California, trådte i kraft. Denne nye ruten ble kalt Central Overland California Route.
Under Confederate States of America ble Butterfield rute mellom Texas og California drevet som en del av Overland Mail Corporations rute med begrenset suksess fra 1861 til tidlig i 1862 av George Henry Giddings. Wells Fargo fortsatte sin stagecoach-tjeneste til gruveleirene i mer nordlige steder før den den transamerikanske jernbanen i 1869. Minst fire kamper av den den amerikanske borgerkrigen fant sted på eller i nærheten Butterfields posttuter, Battle of Stanwix Station, Battle of Picacho Pass, andre slaget av Mesilla og slaget ved Pea Ridge. Tre sammenstøt mellom apacher og Confederate- eller Union-styrker i Apachekrigen skjedde på ruten, første slag om Dragoon Springs, andre slag om Dragoon Springs, og kampen om Apachepasset. Ligaen forsøkte å holde stasjoner fra Tucson til Mesilla åpne mens de ødela stasjoner fra Tucson til Yuma som ble brukt til å forsyne unionshæren.
Det finnes bevarte stagecoach-stasjoner i Oak Grove, og den mest kjente er i nærheten av Warner Springs i California i San Diego County. Den eies av Warner's Ranch 32 km unna, hvor ranchhuset ble brukt som en stasjon, og ble erklært for å være et nasjonalhistorisk landemerke i 1961. Warner's Ranch var en Butterfield-stasjon og stopp for emigrantreisende til vesten fra 1849 til 1861 og har to opprinnelige bygninger på den 89 mål store eiendommen. I 1857 ble ranchhuset brukt til overnatting noen ganger.
Elkhorn Inn i Pea Ridge National Military Park (nasjonalpark var en annen destinasjon langs ruten som ble gjenoppbygd etter krigen). Den ligger på en av de siste delene av ruten som fremdeles eksisterer — Old Wire Road gjennom Avoca, Rogers og Springdale i Arkansas. Også i Arkansas er byen Pottsville som ble bygget rundt Potts Inn. Potts Inn ble ferdig i 1859 og var et populært stoppested langs veien. Det er bevart som et museum.
Når ruten først ble etablert, gikk den rett øst fra Franklin i Texas, mot Hueco Tanks; restene av en stagecoach-stopp er fortsatt synlig i Hueco Tanks State Historic Site.
Toppen av Guadalupefjellet i Guadalupe Mountains National Park ble en pyramide i rustfritt stål reist i 1958 for å feire 100-årsjubileet for Butterfield Overland-Post som gikk på sørsiden av fjellet.
Den 30. mars 2009 signerte president Barack Obama Kongressens lov om å gjennomføre en studie og utpeke ruten til en National Historic Trail. United States National Park Service gjennomfører møter i berørte lokalsamfunn og gjorde spesiell miljøvurdering for å avgjøre om det skal bli en sti og hva ruten skal hete.