Harold Francis «Dirty Harry» Callahan er en fiktiv detektiv fra San Francisco i Dirty Harry-filmserien. Den består av filmene Dirty Harry (1971), Magnum '44 (1973), Dirty Harry tar hevn (1976), Sudden Impact (1983) og Dirty Harry og dødsspillet (1988). Clint Eastwood spiller rollen som Callahan i samtlige filmer.
Etter debuten i Dirty Harry ble Callahan en modell for en ny type filmdetektiv: en antihelt som ikke nøler med å overskride profesjonelle og etiske grenser i jakten på sin egen form for rettferdighet, spesielt når loven håndheves dårlig av et udugelig byråkrati. Dirty Harry-arketypen er heller ikke redd for å drepe: i samtlige Dirty Harry-filmer ser man Callahan drepe kriminelle. Han rettferdiggjør atferden ved å påstå at det blir mindre kriminalitet. Denne begrunnelsen gjør sjeldent inntrykk på hans overordnede, som ofte truer ham med avskjed. Det amerikanske filminstituttet (AFI) har kåret figuren til filmhistoriens 17. beste helteskikkelse.
Callahans signaturvåpen er en Smith & Wesson Model 29 .44 Magnum revolver, som han bruker i alle filmene. Revolverens fremtredende rolle i filmserien gjorde den svært populær. Figuren sier på et tidspunkt at han skyter med kaliber 44 special ammunition fordi det gir ham «bedre presisjon og kontroll».