
Oslosyssel (norrønt Oslóarsýsla) av Oslo, var i middelalderen et syssel i Norge som omfattet nåværende Oslo, Asker, Bærum, Nesodden, Frogn, Nordre Follo, Ås, Vestby, Hobøl i Indre Østfold og Marker kommune. Det historiske norske fylket Vingulmark ble på slutten av 1100-tallet delt i to, Oslosyssel i nord og Borgesyssel i syd.
Oslosyssel var inndelt i 7-8 skipreider:
Sande er av P. A. Munch oppført under Tunsbergsysla, mens A. Steinnes mener Sande tilhørte Oslosysla.