Workin' Overtime er Diana Ross sitt comeback-album på plateselskapet Motown, som hun hadde forlatt åtte år tidligere for en 20 millioners-avtale med RCA. Ross skal ikke ha vært fornøyd med RCA, og forlot selskapet etter at hennes siste album, Red Hot Rhythm & Blues, floppet i 1987.
Ross skal først ha vært lite interessert i å komme tilbake, ettersom hennes gamle sjef, Berry Gordy, hadde solgt selskapet videre til MCA. Men hun ble overbevist da hun ikke bare fikk tilbudet om å være artist, men også medeier i selskapet. Dette var også det første albumet etter diana i 1980, hvor hun samarbeidet med Nile Rodgers.
Ross hadde innsett at hun hadde fått konkurranse av yngre artister som Janet Jackson og Paula Abdul, og ville med albumet fange de unges interesse for henne som diana hadde gjort i 1980. Albumet inneholdt sanger i new jack swing- og house-stilen. Albumet ble slaktet av kritikerne, alle de tre singlene floppet og albumet nådde #116, Ross laveste plassering noensinne. Albumet gjorde det noe bedre i Europa, men blir allikevel sett på som «the flop» i Ross sin karriere.
Samme året besøkte Ross Norge og holdt konsert i Drammenshallen, for første gang siden 1982 med sin Workin' Overtime World Tour.