Akrylamid

Akrylamid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	prop-2-enoamid
	Inne nazwy i oznaczenia
	akryloamid, 2-propenoamid, amid kwasu 2-propenowego (akrylowego)
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C3H5NO
Masa molowa	71,08 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	79-06-1
PubChem	6579
SMILES
	C=CC(=O)N
InChI
	InChI=1S/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)
	InChIKey
	HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,122 g/cm³ (30 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	371 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, bardzo dobrze w chloroformie
Temperatura topnienia	84,5 °C
Temperatura wrzenia	192,6 °C; 125 °C (33 hPa);
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361f, H372
Zwroty P	P201, P280, P301+P310+P330, P302+P352+P312, P304+P340+P312, P305+P351+P338
	NFPA 704
	1 2 0
Temperatura zapłonu	138 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	AS3325000
Dawka śmiertelna	LD50 177 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	akrylonitryl, akroleina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Akrylamid, akryloamid, C₃H₅NO – organiczny związek chemiczny, amid kwasu akrylowego. Stosowany m.in. jako monomer przy produkcji poliakrylamidu.

Akrylamid tworzy się w reakcji pomiędzy aminokwasami (szczególnie silnie z asparaginą) i cukrami redukującymi w wyniku tzw. reakcji Maillarda. Może powstawać już w temperaturze 120 °C, optimum to 140–180 °C. Akrylamid przyczynia się do występowania m.in. nowotworów przewodu pokarmowego oraz uszkadza układ nerwowy (jest neurotoksyną).

Duże ilości akrylamidu powstają podczas obróbki termicznej (smażenia w głębokim tłuszczu, pieczenia) produktów spożywczych zawierających skrobię (węglowodany). Komitet ekspertów ds. dodatków do żywności (JECFA – organ doradczy WHO i FAO) podaje, że największy udział w ogólnym spożyciu akrylamidu mają frytki (16–30%), chipsy (6–46%), kawa (13–39%), ciasta, ciastka i herbatniki (10–20%) oraz chleb i inne gatunki pieczywa (10–30%).

Badania wykazały, że regularne spożywanie chipsów znacznie zwiększa ryzyko choroby serca, jak również wywołuje przewlekły stan zapalny w organizmie, przez co podnosi ryzyko miażdżycy i choroby wieńcowej serca.

W celu określenia ryzyka związanego z przetwarzaniem żywności w wysokich temperaturach, a w szczególności powstawania wówczas akrylamidu, Komisja Europejska sfinansowała w 2003 roku trzyletni program HEATOX. Wyniki badań wykazały, że istnieją sposoby na zmniejszenie stopnia narażenia na działanie akrylamidu.

Konfederacja Producentów Żywności i Napojów Unii Europejskiej (CIAA, od czerwca 2011 FoodDrinkEurope) opublikowała poradnik zawierający wskazówki, jakie środki powinni stosować wytwórcy żywności oraz jej konsumenci, aby zmniejszyć zawartość akrylamidu w produktach spożywczych.

Istotnym źródłem akrylamidu jest także dym tytoniowy.

Przypisy

1 2 3 4 5 Akryloamid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: A3553 [dostęp 2018-04-02] .
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 Acrylamide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6579 [dostęp 2020-06-17] (ang.).
↑ Lide 2007 ↓, s. 8-87.
1 2 3 Lide 2007 ↓, s. 3-8.
↑ Acrylamide [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: A3553 [dostęp 2020-06-17] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Donald S.D.S. Mottram Donald S.D.S., Bronislaw L.B.L. Wedzicha Bronislaw L.B.L., Andrew T.A.T. Dodson Andrew T.A.T., Acrylamide is formed in the Maillard reaction, „Nature”, 419 (6906), 2002, s. 448–449, DOI: 10.1038/419448a (ang.).
↑ Acrylamide: Carcinogenic Potency Database (ang.).
↑ Albert S.A.S. Kuperman Albert S.A.S., Effects of acrylamide on the central nervous system of the cat, „Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 123 (3), 1958, s. 182–192, PMID: 13564393 (ang.).
↑ Acrylamide, [w:] Sixty-fourth report of the Joint FAO/WHO Expert Committee on FoodS.t. J.F./W.E.C.F. Additives, Evaluation of certain food contaminants, Genewa: World Health Organization, 2006 (WHO Technical Report Series – 930), s. 22, ISBN 92-4-120930-5 [dostęp 2018-04-02] .
↑ JoannaJ. Morga JoannaJ., Polscy naukowcy dowiedli, że chipsy szkodzą sercu, [w:] Nauka w Polsce [online], Polska Agencja Prasowa, 19 lutego 2009 [zarchiwizowane z adresu 2016-05-04] .
↑ MarekM. Naruszewicz MarekM. i inni, Chronic intake of potato chips in humans increases the production of reactive oxygen radicals by leukocytes and increases plasma C-reactive protein: a pilot study, „American Journal of Clinical Nutrition”, 89 (3), 2009, s. 773–777, DOI: 10.3945/ajcn.2008.26647, PMID: 19158207 (ang.).
↑ Heat-generated food toxicants: identification, characterisation and risk minimisation [online], Heatox.org, 12 kwietnia 2007 [dostęp 2018-04-02] [zarchiwizowane z adresu 2018-08-08] (ang.).
↑ The CIAA Acrylamide “Toolbox” [online], Confederation of the Food and Drink Industries of the EU, luty 2009 [zarchiwizowane z adresu 2011-04-05] (ang.).
↑ Hubert W.H.W. Vesper Hubert W.H.W. i inni, Assessment of the Relation between Biomarkers for Smoking and Biomarkers for Acrylamide Exposure in Humans, „Cancer Epidemiol Biomarkers Prev”, 16 (11), 2007, s. 2471–2478, DOI: 10.1158/1055-9965.EPI-06-1058, PMID: 18006939 (ang.).

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).

[MSDS-PL-1] 1 2 3 4 5 Akryloamid [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: A3553 [dostęp 2018-04-02] .

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[PubChem-3] 1 2 Acrylamide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6579 [dostęp 2020-06-17] (ang.).

[CITEREFLide2007'''8'''-87-4] Lide 2007 ↓, s. 8-87.

[CITEREFLide2007'''3'''-8-5] 1 2 3 Lide 2007 ↓, s. 3-8.

[MSDS-EN-6] Acrylamide [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: A3553 [dostęp 2020-06-17] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[doi10.1038/419448a-s448-449-7] Donald S.D.S. Mottram Donald S.D.S., Bronislaw L.B.L. Wedzicha Bronislaw L.B.L., Andrew T.A.T. Dodson Andrew T.A.T., Acrylamide is formed in the Maillard reaction, „Nature”, 419 (6906), 2002, s. 448–449, DOI: 10.1038/419448a (ang.).

[potency.berkeley--8] Acrylamide: Carcinogenic Potency Database (ang.).

[pmid13564393-s182-192-9] Albert S.A.S. Kuperman Albert S.A.S., Effects of acrylamide on the central nervous system of the cat, „Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 123 (3), 1958, s. 182–192, PMID: 13564393 (ang.).

[WHO-10] Acrylamide, [w:] Sixty-fourth report of the Joint FAO/WHO Expert Committee on FoodS.t. J.F./W.E.C.F. Additives, Evaluation of certain food contaminants, Genewa: World Health Organization, 2006 (WHO Technical Report Series – 930), s. 22, ISBN 92-4-120930-5 [dostęp 2018-04-02] .

[Morga-11] JoannaJ. Morga JoannaJ., Polscy naukowcy dowiedli, że chipsy szkodzą sercu, [w:] Nauka w Polsce [online], Polska Agencja Prasowa, 19 lutego 2009 [zarchiwizowane z adresu 2016-05-04] .

[pmid19158207-s773-777-12] MarekM. Naruszewicz MarekM. i inni, Chronic intake of potato chips in humans increases the production of reactive oxygen radicals by leukocytes and increases plasma C-reactive protein: a pilot study, „American Journal of Clinical Nutrition”, 89 (3), 2009, s. 773–777, DOI: 10.3945/ajcn.2008.26647, PMID: 19158207 (ang.).

[Heat_generated_food_toxicants-13] Heat-generated food toxicants: identification, characterisation and risk minimisation [online], Heatox.org, 12 kwietnia 2007 [dostęp 2018-04-02] [zarchiwizowane z adresu 2018-08-08] (ang.).

[The_CIAA_Acrylamide_Toolbox-14] The CIAA Acrylamide “Toolbox” [online], Confederation of the Food and Drink Industries of the EU, luty 2009 [zarchiwizowane z adresu 2011-04-05] (ang.).

[pmid18006939-s2471-2478-15] Hubert W.H.W. Vesper Hubert W.H.W. i inni, Assessment of the Relation between Biomarkers for Smoking and Biomarkers for Acrylamide Exposure in Humans, „Cancer Epidemiol Biomarkers Prev”, 16 (11), 2007, s. 2471–2478, DOI: 10.1158/1055-9965.EPI-06-1058, PMID: 18006939 (ang.).