Grenander studiował architekturę na politechnice w Sztokholmie (1881–1885) i w Wyższej Szkole Technicznej (niem. Technische Hochschule) w Berlinie (1885–1888), po czym współpracował z Alfredem Messelem (1889–1890), Wilhelmem Martensem, a następnie z Paulem Wallotem przy wznoszeniu gmachu Reichstagu w Berlinie (1890–1897). W maju 1897 ożenił się z Mary Julianą Åwall, z którą miał córkę Signe.
Od października 1897 wykładał rysunek w szkole przy Muzeum Rzemiosła Artystycznego w Berlinie, gdzie w 1901 został profesorem. Następnie wykładał w Zjednoczonych Szkołach Państwowych Sztuk Wyzwolonych i Pięknych (niem. Vereinigte Staatsschulen für freie und angewandte Kunst). W 1902 wstąpił do berlińskiego zrzeszenia artystów Werkring, do którego należeli m.in. August Endell, Albert Gessner i Bruno Möhring. Do 1903 prowadził własne biuro ze szwagrem Otto Wilhelmem Spaldingiem (1863–1945) – Firma Spalding & Grenander. W 1904 kierował wystawą Werkringu na wystawie światowej w Saint Louis. W 1908 został członkiem Werkbundu.
Od początku historii berlińskiego metra był jego głównym architektem, projektując stacje metra, budynki gospodarcze, a nawet wagony pociągów dla Hoch- und Untergrundbahn-Gesellschaft.
1914–1916 – gmach fabryki Knorr-Bremse w berlińskim Lichtenbergu
1923 – stacje centralnego odcinka linii C – płytko położone, dostępne bezpośrednio z ulicy stacje; oszczędny i minimalistyczny wystrój, system kolorystyczny całej linii oparty na zmianie dominującego koloru
1923 – kościół gminy szwedzkiej w Berlinie – jedyna budowla sakralna projektu Grenandera
1926–1931 – budynek stacji metra na osiedlu Chata Wuja Toma (niem. Siedlung Onkel Toms Hütte)
1926–1927 – rozbudowa stacji Nollendorfplatz i Hermannplatz z dekoracją w stylu art déco
1928–1930 – stacje linii D i E – modernistyczne, gładkie ściany pokryte jednobarwnymi emaliowanymi kaflami i widoczna, nieozdobiona konstrukcja stalowa słupów, np. Lichtenberg