Aliksyna
| |||||||||
| |||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||
| Wzór Hilla |
C12H18O4 | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
226,27 g/mol | ||||||||
| Identyfikacja | |||||||||
| Numer CAS | |||||||||
| PubChem | |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
Aliksyna – organiczny związek heterocykliczny z grupy pochodnych piranu (γ-piron), opisywany jako fitoaleksyna wytwarzana przez czosnek pospolity (Allium sativum) w odpowiedzi na stres środowiskowy lub uszkodzenie tkanek.
Występowanie i rola biologiczna
Aliksynę wykrywano w ząbkach czosnku (bulwach) i wiązano z odpowiedzią obronną rośliny. W doświadczeniach wykazano, że jej synteza może być indukowana m.in. przez naświetlanie (światło słoneczne lub UV), a powstający związek oznaczano metodami chromatograficznymi (HPLC).
Otrzymywanie
Możliwe jest otrzymywanie aliksyny w warunkach laboratoryjnych.
Właściwości
W jednym z badań farmakokinetycznych wskazano na bardzo niską rozpuszczalność aliksyny w roztworach wodnych, co wpływało na sposób jej podawania w doświadczeniu na myszach – podawano jako związek inkluzyjny z maltozylo-β-cyklodekstryną (M-β-CyD).
Akumulacja podczas przechowywania
Podczas długotrwałego przechowywania czosnku obserwowano bardzo wysoką akumulację aliksyny w obszarach martwiczych tkanek; związek może rekrystalizować na powierzchni ząbka. W pracy z 2002 roku podano, że po ok. 2 latach przechowywania ilość aliksyny mogła dochodzić do wartości nieco poniżej 1% suchej masy ząbków czosnku.
Badania nad aktywnością biologiczną
W publikacjach z zakresu chemii farmaceutycznej i biochemii opisywano różne kierunki badań nad aliksyną, obejmujące m.in.:
- badania przedkliniczne dotyczące właściwości biologicznych związku (w tym aktywności przeciwpromocyjnej (ang. anti-tumor promoting activity) w modelach doświadczalnych oraz aktywności neurotroficznej);
- badania farmakokinetyczne (m.in. oszacowanie biodostępności w modelu myszy oraz identyfikacja metabolitów z hydroksylacją łańcucha pentylowego).
Podawano także jej aktywność przeciwnowotworową w modelach doświadczalnych (działanie przeciwpromocyjne), wpływ na wiązanie aflatoksyn z DNA oraz aktywność neurotroficzną (wyniki badań przedklinicznych).
Przypisy
- 1 2 3 4 5 Yukihiro Kodera, Masanori Ayabe, Kozue Ogasawara, Kazuhisa Ono, Allixin Induction and Accumulation by Light Irradiation, „Chemical and Pharmaceutical Bulletin”, 49 (12), 2001, s. 1636–1637, DOI: 10.1248/cpb.49.1636 (ang.).
- ↑ Hirokazu Arimoto, Shigehiro Asano, Daisuke Uemura, Total synthesis of allixin; an anti-tumor promoter from garlic, „Tetrahedron Letters”, 38 (44), 1997, s. 7761–7762, DOI: 10.1016/S0040-4039(97)10072-7 (ang.).
- 1 2 Yukihiro Kodera i inni, Pharmacokinetic Study of Allixin, a Phytoalexin Produced by Garlic, „Chemical and Pharmaceutical Bulletin”, 50 (3), 2002, s. 354–363, DOI: 10.1248/cpb.50.354 (ang.).
- 1 2 Yukihiro Kodera i inni, Allixin Accumulation with Long-term Storage of Garlic, „Chemical and Pharmaceutical Bulletin”, 50 (3), 2002, s. 405–407, DOI: 10.1248/cpb.50.405 (ang.).