Anomery

Anomery – diastereoizomery (dokładniej: epimery) powstające podczas przekształcania się formy liniowej węglowodanu w formę cykliczną. W wyniku tej reakcji karbonylowy atom węgla formy liniowej tworzy wiązanie hemiacetalowe i staje się nowym centrum stereogenicznym, które może mieć dwie konfiguracje. Określane są one literami greckimi:

α – grupa hydroksylowa w pozycji C-1 znajduje się:
- w projekcji Fischera: po tej samej stronie, co atom tlenu tworzący pierścień
- w projekcji Hawortha: w pozycji trans do grupy referencyjnej (np. grupy CH₂OH w przypadku glukozy) – znajdującej się przy atomie węgla połączonym z atomem tlenu tworzącym pierścień.
β – grupa hydroksylowa w pozycji C-1 znajduje się:
- w projekcji Fischera: po przeciwnej stronie, co atom tlenu tworzący pierścień
- w projekcji Hawortha: w pozycji trans do grupy referencyjnej.

Wg empirycznej reguły, opisanej w 1909 r. przez Claude'a Hudsona(inne języki), anomery α silniej skręcają w prawo płaszczyznę światła spolaryzowanego w przypadku węglowodanów o konfiguracji D oraz silniej w lewo w przypadku serii L.

Poszczególne anomery można wyizolować, jednak w wodzie węglowodany ulegają ciągłemu przekształcaniu z formy cyklicznej w liniową i odwrotnie, co prowadzi do wytworzenia się stanu równowagi pomiędzy obydwoma anomerami. Proces ten nazywa się mutarotacją. Np. w roztworze D-glukozy znajduje się 36% anomeru α i 64% anomeru β.

Przypisy

↑ anomeric hydroxy group, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.09808 (ang.).
↑ Anomery monosacharydów: mutarotacja, [w:] JohnJ. McMurry JohnJ., Chemia organiczna, wyd. 3, t. 4, Warszawa: PWN, 2005, s. 1027–1028, ISBN 83-01-14406-8 .
↑ Addition of Alcohols: Formation of Acetals, [w:] William H.W.H. Brown William H.W.H., Brent L.B.L. Iverson Brent L.B.L., Eric V.E.V. Anslyn Eric V.E.V., Christopher S.Ch.S. Foote Christopher S.Ch.S., Organic Chemistry, wyd. 7, Cengage Learning, 2014, s. 618–619, ISBN 978-1-133-95284-8 (ang.).
↑ Konfiguracja wokół atomu C-1, [w:] Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 2, Warszawa: PWN, 1985, s. 320–322, ISBN 83-01-04166-8 .
↑ Dodatek D. Słownik terminów i nazw, [w:] JohnJ. McMurry JohnJ., Chemia organiczna, wyd. 3, t. 4, Warszawa: PWN, 2005, s. 1273, ISBN 83-01-14406-8 .
↑ Mutarotation, [w:] T.W. GrahamT.W.G. Solomons T.W. GrahamT.W.G., Craig B.C.B. Fryhle Craig B.C.B., S.A.S.A. Snyder S.A.S.A., Organic Chemistry, wyd. 12e, Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, Inc, 2016, s. 973, ISBN 978-1-118-87576-6 (ang.).

[GB1-1] anomeric hydroxy group, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.09808 (ang.).

[McMurry-2] Anomery monosacharydów: mutarotacja, [w:] JohnJ. McMurry JohnJ., Chemia organiczna, wyd. 3, t. 4, Warszawa: PWN, 2005, s. 1027–1028, ISBN 83-01-14406-8 .

[Brown-3] Addition of Alcohols: Formation of Acetals, [w:] William H.W.H. Brown William H.W.H., Brent L.B.L. Iverson Brent L.B.L., Eric V.E.V. Anslyn Eric V.E.V., Christopher S.Ch.S. Foote Christopher S.Ch.S., Organic Chemistry, wyd. 7, Cengage Learning, 2014, s. 618–619, ISBN 978-1-133-95284-8 (ang.).

[MorrisonBoyd-4] Konfiguracja wokół atomu C-1, [w:] Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, t. 2, Warszawa: PWN, 1985, s. 320–322, ISBN 83-01-04166-8 .

[McMurry2-5] Dodatek D. Słownik terminów i nazw, [w:] JohnJ. McMurry JohnJ., Chemia organiczna, wyd. 3, t. 4, Warszawa: PWN, 2005, s. 1273, ISBN 83-01-14406-8 .

[Solomons-6] Mutarotation, [w:] T.W. GrahamT.W.G. Solomons T.W. GrahamT.W.G., Craig B.C.B. Fryhle Craig B.C.B., S.A.S.A. Snyder S.A.S.A., Organic Chemistry, wyd. 12e, Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, Inc, 2016, s. 973, ISBN 978-1-118-87576-6 (ang.).