Betulina

Betulina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(hydroksymetylo)-5a,5b,8,8,11a-pentametylo-1-prop-1-en-2-ylo-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-heksadekahydrocyklopenta[a]chryzen-9-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
	(3β)-lup-20(29)-en-3,28-diol, betulinol
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C30H50O2
Masa molowa	442,72 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	473-98-3
PubChem	72326
DrugBank	DB16890
SMILES
	CC(=C)C1CCC2(C1C3CCC4C5(CCC(C(C5CCC4(C3(CC2)C)C)(C)C)O)C)CO
InChI
	InChI=1S/C30H50O2/c1-19(2)20-10-15-30(18-31)17-16-28(6)21(25(20)30)8-9-23-27(5)13-12-24(32)26(3,4)22(27)11-14-29(23,28)7/h20-25,31-32H,1,8-18H2,2-7H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27-,28+,29+,30+/m0/s1
	InChIKey
	FVWJYYTZTCVBKE-ROUWMTJPSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalna
Temperatura topnienia	248–257 °C
Temperatura wrzenia	284–288 °C (743 mm Hg)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H371
Zwroty P	P260
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Betulina – organiczny związek chemiczny z grupy trójterpenów, pięciocykliczny diol (dwuhydroksylowa pochodna lupenu) występujący w znacznych ilościach (do 30% w suchej masie) w korze brzozy (łac. Betula), od której wziął swą nazwę.

Betulinie przypisuje się charakterystyczny biały kolor kory brzozy. Kora ta stanowi płaszcz ochronny brzozy, który zapewnia odporność zarówno na silne nasłonecznienie, jak i niekorzystne temperatury. Betulinę można wyizolować z białej kory brzozy z wydajnością ok. 20% poprzez ekstrakcję chloroformem (do ekstrakcji można też użyć proste alkohole). Po raz pierwszy została uzyskana w roku 1788 przez rosyjskiego naukowca Tobiasa Lowitza (ros. Товий Егорович Ловиц).

Betulina wykazuje właściwości lecznicze wobec wielu schorzeń, także przeciwnowotworowe. Wchodzi w interakcje z białkami wiążącymi czynnik regulujący sterole (ang. Sterol Regulatory Element-Binding Proteins, SREBP), które pełnią ważną rolę w aktywowaniu ekspresji genów zaangażowanych w syntezę cholesterolu, kwasów tłuszczowych i trójglicerydów, czego skutkiem jest obniżenie poziomu cholesterolu we krwi i zdolność zapobiegania otyłości. Betulina zwiększa również wrażliwość komórek na insulinę. Stanowi produkt wyjściowy do syntezy kwasu betulinowego (w którym pierwszorzędowa grupa hydroksylowa −CH₂OH betuliny utleniona jest do grupy karboksylowej −COOH). Na tych dwóch substancjach opierają się lecznicze właściwości brzóz – zawierają je preparaty lecznicze i kosmetyczne uzyskiwane z brzozy, a także z kitu pszczelego i z pasożytniczych grzybów rosnących na brzozach.

Przypisy

1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 Betulin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 72326 [dostęp 2026-07-16] (ang.).
↑ Betulin (nr B9757) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Betulina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: B9757 .
1 2 BrianB. Green BrianB., Michael D.M.D. Bentley Michael D.M.D., Bong Y.B.Y. Chung Bong Y.B.Y., Nicholas G.N.G. Lynch Nicholas G.N.G., Bruce L.B.L. Jensen Bruce L.B.L., Isolation of Betulin and Rearrangement to Allobetulin. A Biomimetic Natural Product Synthesis, „Journal of Chemical Education”, 84 (12), 2007, s. 1985, DOI: 10.1021/ed084p1985 [dostęp 2026-07-16] (ang.).
↑ A.A. Fǎlǎmaş A.A., S. CîntǎS.C. Pînzaru S. CîntǎS.C., C.A.C.A. Dehelean C.A.C.A., C.I.C.I. Peev C.I.C.I., C.C. Soica C.C., Betulin and its natural resource as potential anticancer drug candidate seen by FT‐Raman and FT‐IR spectroscopy, „Journal of Raman Spectroscopy”, 42 (1), 2011, s. 97–107, DOI: 10.1002/jrs.2658 [dostęp 2026-07-16] (ang.).
1 2 P.G.P.G. Deryabin P.G.P.G., A.N.A.N. Chistyakov A.N.A.N., G.A.G.A. Presnova G.A.G.A., E.I.E.I. Isaeva E.I.E.I., D.K.D.K. Lvov D.K.D.K., Extract of the birch bark suppresses reproduction of the hepatitis C virus (HCV) in cells cultures and in infected mice, „PharmaChem”, marzec 2004, s. 22-24 [zarchiwizowane 2017-04-23] (ang.).
↑ AndrzejA. Günther AndrzejA., Betulina i jej pochodne, „Chemia w Szkole” (6), 2016, s. 35-37 [dostęp 2017-04-22] [zarchiwizowane z adresu 2017-04-23] .
↑ Betulin. Primary Information Services. [dostęp 2011-04-22]. (ang.).
↑ MarcinM. Drag MarcinM. i inni, Comparision of the Cytotoxic Effects of Birch Bark Extract, Betulin and Betulinic Acid Towards Human Gastric Carcinoma and Pancreatic Carcinoma Drug-sensitive and Drug-Resistant Cell Lines, „Molecules”, 14, 2009, s. 1639-1651, DOI: 10.3390/molecules14041639 (ang.).

Bibliografia

Betulina z kory brzozy wspomaga metabolizm [w:] PAP – Nauka w Polsce [online], 2011 [dostęp 2011-04-22]
AnnaA. Worowska AnnaA., Brzoza, Białystok: Wydawnictwo Inne, 2008 .

[FPX-1] 1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[PubChem-2] 1 2 Betulin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 72326 [dostęp 2026-07-16] (ang.).

[3] Betulin (nr B9757) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[SA-4] Betulina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: B9757 .

[Green-5] 1 2 BrianB. Green BrianB., Michael D.M.D. Bentley Michael D.M.D., Bong Y.B.Y. Chung Bong Y.B.Y., Nicholas G.N.G. Lynch Nicholas G.N.G., Bruce L.B.L. Jensen Bruce L.B.L., Isolation of Betulin and Rearrangement to Allobetulin. A Biomimetic Natural Product Synthesis, „Journal of Chemical Education”, 84 (12), 2007, s. 1985, DOI: 10.1021/ed084p1985 [dostęp 2026-07-16] (ang.).

[Fǎlǎmaş-6] A.A. Fǎlǎmaş A.A., S. CîntǎS.C. Pînzaru S. CîntǎS.C., C.A.C.A. Dehelean C.A.C.A., C.I.C.I. Peev C.I.C.I., C.C. Soica C.C., Betulin and its natural resource as potential anticancer drug candidate seen by FT‐Raman and FT‐IR spectroscopy, „Journal of Raman Spectroscopy”, 42 (1), 2011, s. 97–107, DOI: 10.1002/jrs.2658 [dostęp 2026-07-16] (ang.).

[DERYABIN-7] 1 2 P.G.P.G. Deryabin P.G.P.G., A.N.A.N. Chistyakov A.N.A.N., G.A.G.A. Presnova G.A.G.A., E.I.E.I. Isaeva E.I.E.I., D.K.D.K. Lvov D.K.D.K., Extract of the birch bark suppresses reproduction of the hepatitis C virus (HCV) in cells cultures and in infected mice, „PharmaChem”, marzec 2004, s. 22-24 [zarchiwizowane 2017-04-23] (ang.).

[8] AndrzejA. Günther AndrzejA., Betulina i jej pochodne, „Chemia w Szkole” (6), 2016, s. 35-37 [dostęp 2017-04-22] [zarchiwizowane z adresu 2017-04-23] .

[primaryinfo-9] Betulin. Primary Information Services. [dostęp 2011-04-22]. (ang.).

[Drag-10] MarcinM. Drag MarcinM. i inni, Comparision of the Cytotoxic Effects of Birch Bark Extract, Betulin and Betulinic Acid Towards Human Gastric Carcinoma and Pancreatic Carcinoma Drug-sensitive and Drug-Resistant Cell Lines, „Molecules”, 14, 2009, s. 1639-1651, DOI: 10.3390/molecules14041639 (ang.).