DPPH

DPPH
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,1-difenylo-2-(2,4,6-trinitrofenylo)hydrazyl
	Inne nazwy i oznaczenia
	2,2-difenylo-1-pikrylohydrazyl, rodnik 1,1-difenylo-2-pikrylohydrazylowy
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	proszek czarny do zielonego, w roztworze purpurowy
Wzór Hilla	C18H13N5O6
Masa molowa	395,32 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	1898-66-4
PubChem	74358
SMILES
	c1ccc(cc1)N(c2ccccc2)[N]c3c(cc(cc3[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Właściwości
Temperatura topnienia	135 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H242, H302+H312+H332, H315, H317, H319, H334
Zwroty P	P210, P235, P280, P304+P340+P312, P370+P378, P403
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

DPPH, 2,2-difenylo-1-pikrylohydrazyl – organiczny związek chemiczny mający postać krystalicznego proszku o ciemnym zabarwieniu. Złożony jest ze stabilnych cząsteczek wolnorodnikowych. DPPH wykorzystuje się głównie w celu monitorowania reakcji chemicznych z udziałem rodników jako test antyoksydacyjny. Ze względu na obecność stabilnego rodnika azotowego związek ten jest stosowany w chemii analitycznej, w celu oceny aktywności przeciwutleniającej z wykorzystaniem spektroskopii UV/Vis czy spektroskopii EPR. DPPH jest wykorzystywany również w diagnostyce medycznej czy jako wzorzec dla zawartości wolnych rodników w próbkach analitycznych. Związek ten znajduje również zastosowanie jako standard pozycji i intensywności sygnałów spektroskopii elektronowego rezonansu paramagnetycznego (EPR).

Właściwości

DPPH ma kilka form krystalicznych, które różnią się symetrią sieci krystalicznej i temperaturą topnienia. Proszek dostępny w handlu jest mieszaniną odmian polimorficznych, która topi się w temperaturze ok. 130 °C. Symetria sieci krystalicznej DPPH-I (temperatura topnienia 106 °C) jest rombowa, DPPH-II (temperatura topnienia 137 °C) jest amorficzna, a DPPH-III (temperatura topnienia 128–129 °C) jest trójskośna. DPPH jest dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, zaś nierozpuszczalny w wodzie.

Zastosowanie

DPPH charakteryzowany jest jako stabilny wolny rodnik ze względu na delokalizację elektronu w molekule, dzięki czemu cząsteczki te nie ulegają dimeryzacji, jak miałoby to miejsce w przypadku większości wolnych rodników. Delokalizacja odpowiada również za silną absorpcję promieniowania elektromagnetycznego o długości fali około 520 nm. Rodnik DPPH ma w roztworze etanolu ciemnofioletowy kolor, a po zneutralizowaniu na skutek zmieszania z substancją, która może oddać atom wodoru staje się bezbarwny lub bladożółty. Reakcja ta powoduje powstanie rodnika z cząsteczki donorowej, która będzie podlegała dalszym reakcjom. Zależność ta pozwala na odwzorowanie reakcji zachodzących w układach utleniających, takich jak autooksydacja lipidów bądź innych związków nienasyconych. Cząsteczka DPPH reprezentuje wolne rodniki wytworzone w układzie, których aktywność jest ograniczana przez związek donorowy. Dekoloryzacja związku umożliwia na wizualne monitorowanie reakcji, a początkową zawartość rodników można określić na podstawie zmiany absorpcji optycznej przy 520 nm lub intensywności sygnału spektroskopii elektronowego rezonansu paramagnetycznego (EPR).

Metoda z zastosowaniem odczynnika DPPH wykorzystywana jest w celu:

określenia właściwości antyoksydacyjnych produktów spożywczych np. owoców, warzyw, ziół i ich przetworów. Najczęściej określa się właściwości przeciwutleniające m.in. związków fenolowych, kwasu askorbinowego, α-tokoferolu, kwasu felurowego i kwasu galusowego,
oceny aktywności antyoksydacyjnej związków farmakologicznych np. piperazyny,
określenia wpływu suplementów żywieniowych na poziom stresu oksydacyjnego u zwierząt,
określenia właściwości antyoksydacyjnych probiotyków.

Przypisy

↑ 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl (nr D9132) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-29].
↑ DPPH [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: D9132 [dostęp 2021-05-29] .
↑ Om P.O.P. Sharma Om P.O.P., Tej K.T.K. Bhat Tej K.T.K., DPPH antioxidant assay revisited, „Food Chemistry”, 113 (4), 2009, s. 1202–1205, DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.08.008 (ang.).
1 2 NobuhiroN. Matsumoto NobuhiroN., NobuyasuN. Itoh NobuyasuN., Measuring Number of Free Radicals and Evaluating the Purity of Di(phenyl)-(2,4,6-trinitrophenyl)iminoazanium [DPPH] Reagents by Effective Magnetic Moment Method, „Analytical Sciences”, 34 (8), 2018, s. 965–971, DOI: 10.2116/analsci.18p120 (ang.).
↑ C.T.C.T. Kiers C.T.C.T., J.L. deJ.L. Boer J.L. deJ.L., R.R. Olthof R.R., A.L.A.L. Spek A.L.A.L., The crystal structure of a 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) modification, „Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry”, 32 (8), 1976, s. 2297–2305, DOI: 10.1107/S0567740876007632 (ang.).
↑ P.P. Ioniță P.P., Is DPPH stable free radical a good scavenger for oxygen active species?, „Chemical Papers”, 59 (1), 2005, s. 11–16 (ang.).
↑ KrishnanandK. Mishra KrishnanandK., HimanshuH. Ojha HimanshuH., Nabo KumarN.K. Chaudhury Nabo KumarN.K., Estimation of antiradical properties of antioxidants using DPPH assay: A critical review and results, „Food Chemistry”, 130 (4), 2012, s. 1036–1043, DOI: 10.1016/j.foodchem.2011.07.127 (ang.).
↑ LilyL. Andonova LilyL., DimitrinaD. Zheleva-Dimitrova DimitrinaD., MayaM. Georgieva MayaM., AlexanderA. Zlatkov AlexanderA., Synthesis and antioxidant activity of some 1-aryl/aralkyl piperazine derivatives with xanthine moiety at N4, „Biotechnology & Biotechnological Equipment”, 28 (6), 2014, s. 1165–1171, DOI: 10.1080/13102818.2014.979978, PMID: 26019603, PMCID: PMC4433850 (ang.).
↑ Ahmed O.A.O. Abass Ahmed O.A.O., Nancy N.N.N. Kamel Nancy N.N.N., Walaa H.W.H. Khalifa Walaa H.W.H., G.F.G.F. Gouda G.F.G.F., M.A.F.M.A.F. El-Manylawi M.A.F.M.A.F., Propolis supplementation attenuates the negative effects of oxidative stress induced by paraquat injection on productive performance and immune function in turkey poults, „Poultry Science”, 96 (12), 2017, s. 4419–4429, DOI: 10.3382/ps/pex248, PMID: 29053856, PMCID: PMC7107162 (ang.).
↑ Abd El-Moneim M.R.A.E.M.M.R. Afify Abd El-Moneim M.R.A.E.M.M.R., Ramy M.R.M. Romeilah Ramy M.R.M., Shaimaa I.M.S.I.M. Sultan Shaimaa I.M.S.I.M., Mona M.M.M. Hussein Mona M.M.M., Antioxidant activity and biological evaluations of probiotic bacteria strains, „International Journal of Academic Research”, 4 (6), 2012, s. 131–139 (ang.).

[SA-1] 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl (nr D9132) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-29].

[2] DPPH [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: D9132 [dostęp 2021-05-29] .

[3] Om P.O.P. Sharma Om P.O.P., Tej K.T.K. Bhat Tej K.T.K., DPPH antioxidant assay revisited, „Food Chemistry”, 113 (4), 2009, s. 1202–1205, DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.08.008 (ang.).

[:0-4] 1 2 NobuhiroN. Matsumoto NobuhiroN., NobuyasuN. Itoh NobuyasuN., Measuring Number of Free Radicals and Evaluating the Purity of Di(phenyl)-(2,4,6-trinitrophenyl)iminoazanium [DPPH] Reagents by Effective Magnetic Moment Method, „Analytical Sciences”, 34 (8), 2018, s. 965–971, DOI: 10.2116/analsci.18p120 (ang.).

[5] C.T.C.T. Kiers C.T.C.T., J.L. deJ.L. Boer J.L. deJ.L., R.R. Olthof R.R., A.L.A.L. Spek A.L.A.L., The crystal structure of a 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) modification, „Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry”, 32 (8), 1976, s. 2297–2305, DOI: 10.1107/S0567740876007632 (ang.).

[6] P.P. Ioniță P.P., Is DPPH stable free radical a good scavenger for oxygen active species?, „Chemical Papers”, 59 (1), 2005, s. 11–16 (ang.).

[7] KrishnanandK. Mishra KrishnanandK., HimanshuH. Ojha HimanshuH., Nabo KumarN.K. Chaudhury Nabo KumarN.K., Estimation of antiradical properties of antioxidants using DPPH assay: A critical review and results, „Food Chemistry”, 130 (4), 2012, s. 1036–1043, DOI: 10.1016/j.foodchem.2011.07.127 (ang.).

[8] LilyL. Andonova LilyL., DimitrinaD. Zheleva-Dimitrova DimitrinaD., MayaM. Georgieva MayaM., AlexanderA. Zlatkov AlexanderA., Synthesis and antioxidant activity of some 1-aryl/aralkyl piperazine derivatives with xanthine moiety at N4, „Biotechnology & Biotechnological Equipment”, 28 (6), 2014, s. 1165–1171, DOI: 10.1080/13102818.2014.979978, PMID: 26019603, PMCID: PMC4433850 (ang.).

[9] Ahmed O.A.O. Abass Ahmed O.A.O., Nancy N.N.N. Kamel Nancy N.N.N., Walaa H.W.H. Khalifa Walaa H.W.H., G.F.G.F. Gouda G.F.G.F., M.A.F.M.A.F. El-Manylawi M.A.F.M.A.F., Propolis supplementation attenuates the negative effects of oxidative stress induced by paraquat injection on productive performance and immune function in turkey poults, „Poultry Science”, 96 (12), 2017, s. 4419–4429, DOI: 10.3382/ps/pex248, PMID: 29053856, PMCID: PMC7107162 (ang.).

[10] Abd El-Moneim M.R.A.E.M.M.R. Afify Abd El-Moneim M.R.A.E.M.M.R., Ramy M.R.M. Romeilah Ramy M.R.M., Shaimaa I.M.S.I.M. Sultan Shaimaa I.M.S.I.M., Mona M.M.M. Hussein Mona M.M.M., Antioxidant activity and biological evaluations of probiotic bacteria strains, „International Journal of Academic Research”, 4 (6), 2012, s. 131–139 (ang.).