Dieny

Ten artykuł od 2021-01 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.
Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Google Books • Google Scholar • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Dieny – grupa organicznych związków chemicznych, węglowodory nienasycone, w cząsteczkach których występują dwa wiązania podwójne między atomami węgla. Ogólny wzór dienów otwarto-łańcuchowych to CnH2n-2, zaś dienów cyklicznych to CnH2n-4.

W zależności od liczby wiązań pojedynczych znajdujących się pomiędzy wiązaniami podwójnymi w łańcuchu węglowym rozróżnia się trzy rodzaje dienów:

Skumulowane
zwane allenami, w cząsteczkach których wiązania podwójne sąsiadują ze sobą: ...−CH=C=CH−..., co powoduje, że są one nietrwałe i ulegają powolnemu przekształceniu w analogiczny alkin: ...−CH=C=CH−... → ...−CH2−C≡C−...

Najprostszym dienem skumulowanym jest propadien.

Sprzężone
w cząsteczkach których wiązania podwójne są rozdzielone jednym wiązaniem pojedynczym: ...−CH=CH−CH=CH−... Najprostszym dienem sprzężonym jest 1,3-butadien:
Buta-1,3-dien

Wiązania podwójne występujące blisko siebie, na skutek rezonansu chemicznego ulegają delokalizacji. W rezultacie dieny sprzężone są bardziej reaktywne od prostych alkenów, a mniej reaktywne od allenów. Dieny sprzężone wraz z prostymi alkenami biorą udział reakcji Dielsa-Aldera i reakcji metatezy.

Izolowane
(−CH=CH−CH2−...−CH=CH−), w cząsteczkach których wiązania podwójne są rozdzielone więcej niż jednym wiązaniem pojedynczym, ze względu na niewielkie wzajemne oddziaływanie tych wiązań mają podobne do własności prostych alkenów. Najprostszym dienem izolowanym jest 1,4-pentadien.
Cyklodieny

Analogiczne węglowodory cykliczne zawierające w cząsteczkach dwa wiązania podwójne nazywa się cyklodienami. Niektóre cyklodieny mają własności zbliżone do dienów łańcuchowych (np. cyklookta-1,4-dien), inne z kolei mają cechy związków aromatycznych (np. ligand cyklopentadienylowy czyli cyklopenta-1,3-dien po przyłączeniu jednego elektronu).

Przypisy

  1. ↑ dienes, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.D01699 (ang.).
  2. ↑ Gottfried Brieger, Janet N. Bennett, The intramolecular Diels-Alder reaction, „Chemical Reviews”, 80 (1), 1980, s. 63–97, DOI: 10.1021/cr60323a004 [dostęp 2021-05-16] (ang.).
  3. ↑ Matthias Schuster, Siegfried Blechert, Olefin Metathesis in Organic Chemistry, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 36 (19), 1997, s. 2036–2056, DOI: 10.1002/anie.199720361 [dostęp 2021-05-16] (ang.).