Hiperycyna

Hiperycyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5,7,11,18,22,24-heksahydroksy-13,16-dimetylooktacyklo[13.11.1.12,10.03,8.04,25.019,27.021,26.014,28]oktakoza-1(27),2(28),3,5,7,10,12,14,16,18,21,23,25-tridekaeno-9,20-dion
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C30H16O8
Masa molowa	504,44 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	548-04-9
PubChem	3663
DrugBank	DB13014
SMILES
	CC1=CC(=C2C3=C4C5=C(C(=CC(=C5C2=O)O)O)C6=C7C4=C8C(=C13)C(=CC(=C8C(=O)C7=C(C=C6O)O)O)C)O
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	P301+P312+P330
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Niektóre z zamieszczonych tu informacji od 2024-02 wymagają weryfikacji.
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Hiperycyna – organiczny związek chemiczny z grupy naftodiantronów, pochodna antrachinonu, która wraz z hiperforyną jest jednym z głównych aktywnych składników dziurawca zwyczajnego (Hypericum perforatum). Uważa się, że hiperycyna działa jako antybiotyk, środek przeciwwirusowy i nieswoisty inhibitor kinaz. Hiperycyna może hamować działanie enzymu β-hydroksylazy dopaminy, co prowadzi do zwiększenia poziomu dopaminy^{[potrzebny przypis]}, chociaż może w ten sposób zmniejszać norepinefrynę i epinefrynę.

Początkowo uważano, że przeciwdepresyjne działanie farmakologiczne hiperycyny było spowodowane hamowaniem enzymu monoaminooksydazy. Surowy ekstrakt z Hypericum (Dziurawca) jest słabym inhibitorem MAO-A i MAO-B. Wyizolowana hiperycyna nie wykazuje tej aktywności, ale ma pewne powinowactwo do receptorów NMDA. Wskazuje to na kierunek, w którym inne składniki są odpowiedzialne za efekt MAOI. Obecnie uważa się, że mechanizm działania przeciwdepresyjnego wynika z hamowania wychwytu zwrotnego niektórych neuroprzekaźników.

Światłoczułość jest często obserwowana u zwierząt, którym pozwolono żywić się zielem dziurawca. Ponieważ hiperycyna gromadzi się preferencyjnie w tkankach nowotworowych, jest również stosowana jako wskaźnik komórek rakowych^{[potrzebny przypis]}. Ponadto hiperycyna jest badana jako środek w terapii fotodynamicznej, w której biochemikalia są absorbowane przez organizm, aby później aktywować je światłem specyficznym dla widma ze specjalistycznych lampy lub źródła laserowego do celów terapeutycznych^{[potrzebny przypis]}. Uważa się również, że działanie przeciwbakteryjne i przeciwwirusowe hiperycyny wynika z jej zdolności do fotooksydacji komórek i cząstek wirusowych.

Hiperycyna pochodzi z cyklizacji poliketydów.

Biosynteza hiperycyn odbywa się na szlaku poliketydowym, w którym łańcuch oktaketydowy przechodzi przez kolejne cyklizacje i dekarboksylacje, tworząc antron emodyny, który uważany jest za prekursora hiperycyny. Reakcje utleniania dają protoformy, które następnie są przekształcane w hiperycynę i pseudohiperycynę. Reakcje te są światłoczułe i zachodzą pod wpływem światła i przy użyciu enzymu Hyp-1.

Przypisy

↑ Hiperycyna, z Hypericum perforatum [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 23 września 2023, numer katalogowy: 56690 [dostęp 2024-02-24] .
↑ St John’s wort, „BNF for Children”, DOI: 10.18578/bnfc.482484496 [dostęp 2021-09-09] (ang.).
1 2 3 4 Pharmacognosy of St. John’s Wort | Notes | PharmaXChange.info [online], pharmaxchange.info, 18 grudnia 2012 [dostęp 2021-09-09] (ang.).
↑ Hypericin: the active ingredient in Saint John’s Wort, www.delano.com, 28 września 2007 [zarchiwizowane 2007-09-28] .
↑ H.M.H.M. Thiede H.M.H.M., AA. Walper AA., Inhibition of MAO and COMT by hypericum extracts and hypericin, 1994 .
↑ S.S. Bladt S.S., H.H. Wagner H.H., Inhibition of MAO by Fractions and Constituents of Hypericum Extract, „Journal of Geriatric Psychiatry and Neurology”, 7 (1), 1994, s. 57–59, DOI: 10.1177/089198879400700115 [dostęp 2024-12-17] (ang.).
↑ J.J. Cott J.J., In Vitro Receptor Binding and Enzyme Inhibition by Hypericum perforatum Extract, „Pharmacopsychiatry”, 30 (S 2), 1997, s. 108–112, DOI: 10.1055/s-2007-979529 [dostęp 2024-12-17] (ang.).
↑ AnastasiaA. Karioti AnastasiaA., Anna RitaA.R. Bilia Anna RitaA.R., Hypericins as Potential Leads for New Therapeutics, „International Journal of Molecular Sciences”, 11 (2), 2010, s. 562–594, DOI: 10.3390/ijms11020562, PMID: 20386655, PMCID: PMC2852855 [dostęp 2024-12-17] (ang.).
↑ ChristianCh. Hertweck ChristianCh., The Biosynthetic Logic of Polyketide Diversity, „Angewandte Chemie International Edition”, 48 (26), 2009, s. 4688–4716, DOI: 10.1002/anie.200806121 [dostęp 2024-12-17] (ang.).
↑ Hosakatte NiranjanaH.N. Murthy Hosakatte NiranjanaH.N., Yun-SooY.S. Kim Yun-SooY.S., So-YoungS.Y. Park So-YoungS.Y., Kee-YoeupK.Y. Paek Kee-YoeupK.Y., Hypericins: biotechnological production from cell and organ cultures, „Applied Microbiology and Biotechnology”, 98 (22), 2014, s. 9187–9198, DOI: 10.1007/s00253-014-6119-3 [dostęp 2024-12-17] (ang.).
↑ KarolinaK. Michalska KarolinaK., HumbertoH. Fernandes HumbertoH., MichalM. Sikorski MichalM., MariuszM. Jaskolski MariuszM., Crystal structure of Hyp-1, a St. John’s wort protein implicated in the biosynthesis of hypericin, „Journal of Structural Biology”, 169 (2), 2010, s. 161–171, DOI: 10.1016/j.jsb.2009.10.008 [dostęp 2024-12-17] (ang.).
↑ HeinzH. Falk HeinzH., From the Photosensitizer Hypericin to the Photoreceptor Stentorin— The Chemistry of Phenanthroperylene Quinones, „Angewandte Chemie International Edition”, 38 (21), 1999, s. 3116–3136, DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19991102)38:21<3116::AID-ANIE3116>3.0.CO;2-S [dostęp 2024-12-17] (ang.).
↑ Harsh PalH.P. Bais Harsh PalH.P., RamaraoR. Vepachedu RamaraoR., Christopher B.Ch.B. Lawrence Christopher B.Ch.B., Frank R.F.R. Stermitz Frank R.F.R., Jorge M.J.M. Vivanco Jorge M.J.M., Molecular and Biochemical Characterization of an Enzyme Responsible for the Formation of Hypericin in St. John's Wort (Hypericum perforatum L.), „Journal of Biological Chemistry”, 278 (34), 2003, s. 32413–32422, DOI: 10.1074/jbc.M301681200 [dostęp 2024-12-17] (ang.).

[1] Hiperycyna, z Hypericum perforatum [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 23 września 2023, numer katalogowy: 56690 [dostęp 2024-02-24] .

[2] St John’s wort, „BNF for Children”, DOI: 10.18578/bnfc.482484496 [dostęp 2021-09-09] (ang.).

[Wort-3] 1 2 3 4 Pharmacognosy of St. John’s Wort | Notes | PharmaXChange.info [online], pharmaxchange.info, 18 grudnia 2012 [dostęp 2021-09-09] (ang.).

[4] Hypericin: the active ingredient in Saint John’s Wort, www.delano.com, 28 września 2007 [zarchiwizowane 2007-09-28] .

[5] H.M.H.M. Thiede H.M.H.M., AA. Walper AA., Inhibition of MAO and COMT by hypericum extracts and hypericin, 1994 .

[6] S.S. Bladt S.S., H.H. Wagner H.H., Inhibition of MAO by Fractions and Constituents of Hypericum Extract, „Journal of Geriatric Psychiatry and Neurology”, 7 (1), 1994, s. 57–59, DOI: 10.1177/089198879400700115 [dostęp 2024-12-17] (ang.).

[7] J.J. Cott J.J., In Vitro Receptor Binding and Enzyme Inhibition by Hypericum perforatum Extract, „Pharmacopsychiatry”, 30 (S 2), 1997, s. 108–112, DOI: 10.1055/s-2007-979529 [dostęp 2024-12-17] (ang.).

[8] AnastasiaA. Karioti AnastasiaA., Anna RitaA.R. Bilia Anna RitaA.R., Hypericins as Potential Leads for New Therapeutics, „International Journal of Molecular Sciences”, 11 (2), 2010, s. 562–594, DOI: 10.3390/ijms11020562, PMID: 20386655, PMCID: PMC2852855 [dostęp 2024-12-17] (ang.).

[9] ChristianCh. Hertweck ChristianCh., The Biosynthetic Logic of Polyketide Diversity, „Angewandte Chemie International Edition”, 48 (26), 2009, s. 4688–4716, DOI: 10.1002/anie.200806121 [dostęp 2024-12-17] (ang.).

[10] Hosakatte NiranjanaH.N. Murthy Hosakatte NiranjanaH.N., Yun-SooY.S. Kim Yun-SooY.S., So-YoungS.Y. Park So-YoungS.Y., Kee-YoeupK.Y. Paek Kee-YoeupK.Y., Hypericins: biotechnological production from cell and organ cultures, „Applied Microbiology and Biotechnology”, 98 (22), 2014, s. 9187–9198, DOI: 10.1007/s00253-014-6119-3 [dostęp 2024-12-17] (ang.).

[11] KarolinaK. Michalska KarolinaK., HumbertoH. Fernandes HumbertoH., MichalM. Sikorski MichalM., MariuszM. Jaskolski MariuszM., Crystal structure of Hyp-1, a St. John’s wort protein implicated in the biosynthesis of hypericin, „Journal of Structural Biology”, 169 (2), 2010, s. 161–171, DOI: 10.1016/j.jsb.2009.10.008 [dostęp 2024-12-17] (ang.).

[12] HeinzH. Falk HeinzH., From the Photosensitizer Hypericin to the Photoreceptor Stentorin— The Chemistry of Phenanthroperylene Quinones, „Angewandte Chemie International Edition”, 38 (21), 1999, s. 3116–3136, DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19991102)38:21<3116::AID-ANIE3116>3.0.CO;2-S [dostęp 2024-12-17] (ang.).

[13] Harsh PalH.P. Bais Harsh PalH.P., RamaraoR. Vepachedu RamaraoR., Christopher B.Ch.B. Lawrence Christopher B.Ch.B., Frank R.F.R. Stermitz Frank R.F.R., Jorge M.J.M. Vivanco Jorge M.J.M., Molecular and Biochemical Characterization of an Enzyme Responsible for the Formation of Hypericin in St. John's Wort (Hypericum perforatum L.), „Journal of Biological Chemistry”, 278 (34), 2003, s. 32413–32422, DOI: 10.1074/jbc.M301681200 [dostęp 2024-12-17] (ang.).