Kwas magiczny

Kwas magiczny – mieszanina pentafluorku antymonu (SbF5) i kwasu fluorosulfonowego (HSO3F), zaliczana do superkwasów. Jest ok. 1013 razy mocniejszy od 100% kwasu siarkowego, H2SO4. W temperaturze pokojowej ma moc w skali Hammetta od −23 do −26,5 w zależności od stężenia HSO3F w mieszaninie. Ten układ superkwasowy został wytworzony po raz pierwszy w laboratorium George’a Olaha na Uniwersytecie Ohio w latach 60. XX wieku.

W wyniku reakcji kwasu fluorosulfonowego z pentafluorkiem antymonu powstają jony H2SO3F+, które są odpowiedzialne za tak dużą moc tego kwasu.

Mieszanina ta może sprotonować alkohole i alkeny generując karbokationy o znacznym stężeniu. Reakcje tego kwasu z alkoholami były dowodem na rzeczywiste istnienie karbokationów. W 140 °C FSO3H·SbF5 przekształca metan w trzeciorzędowy karbokation tert-butylowy:

CH4 + H+ → CH5+
CH5+ → CH3+ + H2↑
CH3+ + 3CH4 → (CH3)3C+ + 3H2↑

Za metodę otrzymywania karbokationów z wykorzystaniem superkwasów George Olah otrzymał w 1994 roku Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii.

Nazwa „kwas magiczny” powstała, gdy jeden z asystentów Olaha umieścił w mieszaninie FSO3H·SbF5 świecę, która uległa roztworzeniu, wskazując na zdolność tego superkwasu do protonowania węglowodorów.

Przypisy

  1. ↑ MałgorzataGalus, Tablice chemiczne, Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008, s. 179, ISBN 978-83-7350-105-8.
  2. ↑ George A. Olah, Richard H. Schlosberg, Chemistry in super acids. I. Hydrogen exchange and polycondensation of methane and alkanes in FSO3H-SbF5 (“magic acid”) solution. Protonation of alkanes and the intermediacy of CH5+ and related hydrocarbon ions. The high chemical reactivity of „paraffins” in ionic solution reactions, „Journal of the American Chemical Society”, 90 (10), 1968, s. 2726–2727, DOI: 10.1021/ja01012a066.
  3. ↑ Nobel Lecture in Chemistry, 1994, G. A. Olah: My search for carbocations and their role in chemistry. [dostęp 2008-09-18]. (ang.).

Linki zewnętrzne