Lapachol

Lapachol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-hydroksy-3-(3-metylobut-2-enylo)naftaleno-1,2-dion
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	żółte kryształy
Wzór Hilla	C15H14O3
Masa molowa	242,27 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	84-79-7
PubChem	3884
SMILES
	CC(=CCC1=C(C2=CC=CC=C2C(=O)C1=O)O)C
InChI
	InChI=1S/C15H14O3/c1-9(2)7-8-12-13(16)10-5-3-4-6-11(10)14(17)15(12)18/h3-7,16H,8H2,1-2H3
	InChIKey
	CWPGNVFCJOPXFB-UHFFFAOYSA-N, CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	141–143 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H302, H312, H315, H319, H332, H335
Zwroty P	P261, P280, P305+P351+P338
Numer RTECS	QL8750000
	Podobne związki
Podobne związki	naftochinon, juglon
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Lapachol – organiczny związek chemiczny, pochodna naftochinonu.

Jest substancją o właściwościach przeciwnowotworowych. Posiada też działanie przeciwbakteryjne i silne właściwości bakteriobójcze oraz przeciwwirusowe (m.in. przeciw wirusowi opryszczki typu I i II, wirusowi grypy czy też wirusowi pryszczycy). Mikrobami wrażliwymi na działanie lapacholu są między innymi brucella (Brucella), bielnik biały (Candida albicans), gronkowiec złocisty (Staphylococcus aureus) oraz Tricophyton mentagrophytes.

Ze względu na toksyczne efekty uboczne jego zastosowanie jako leku jest podawane w wątpliwość.

Stosowany do barwienia tekstyliów i tkanin poliamidowych.

Przypisy

1 2 Lapachol (nr 142905) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-02-07].
↑ André Carvalho Felı́cio, Cláudia VeigaC.V. Chang Cláudia VeigaC.V., Marcos AntônioM.A. Brandão Marcos AntônioM.A., Vera MariaV.M. Peters Vera MariaV.M., Martha de OliveiraM.O. Guerra Martha de OliveiraM.O., Fetal growth in rats treated with lapachol, „Contraception”, 66 (4), 2002, s. 289–293, DOI: 10.1016/S0010-7824(02)00356-6, PMID: 12413627 (ang.).
↑ Robert K.R.K. Morrison Robert K.R.K., Donald EmersonD.E. Brown Donald EmersonD.E., Jerome J.J.J. Oleson Jerome J.J.J., David A.D.A. Cooney David A.D.A., Oral toxicology studies with lapachol, „Toxicology and Applied Pharmacology”, 17, 1970, s. 1–11, DOI: 10.1016/0041-008X(70)90126-2 (ang.).
↑ M. de O.M.O. Guerra M. de O.M.O., A.S.A.S. Mazoni A.S.A.S., M.A.M.A. Brandão M.A.M.A., V.M.V.M. Peters V.M.V.M., Toxicology of Lapachol in rats: embryolethality, „Revista Brasleira de Biologia”, 61 (1), 2001, s. 171–174, DOI: 10.1590/S0034-71082001000100021, PMID: 11340475 (ang.).
↑ Rita deR. Cássia da Silveira e Sá Rita deR., Martha deM. Oliveira Guerra Martha deM., Reproductive toxicity of lapachol in adult male Wistar rats submitted to short-term treatment, „Phytotherapy Research”, 21 (7), 2007, s. 658–662, DOI: 10.1002/ptr.2141, PMID: 17421057 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] 1 2 Lapachol (nr 142905) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-02-07].

[2] André Carvalho Felı́cio, Cláudia VeigaC.V. Chang Cláudia VeigaC.V., Marcos AntônioM.A. Brandão Marcos AntônioM.A., Vera MariaV.M. Peters Vera MariaV.M., Martha de OliveiraM.O. Guerra Martha de OliveiraM.O., Fetal growth in rats treated with lapachol, „Contraception”, 66 (4), 2002, s. 289–293, DOI: 10.1016/S0010-7824(02)00356-6, PMID: 12413627 (ang.).

[3] Robert K.R.K. Morrison Robert K.R.K., Donald EmersonD.E. Brown Donald EmersonD.E., Jerome J.J.J. Oleson Jerome J.J.J., David A.D.A. Cooney David A.D.A., Oral toxicology studies with lapachol, „Toxicology and Applied Pharmacology”, 17, 1970, s. 1–11, DOI: 10.1016/0041-008X(70)90126-2 (ang.).

[4] M. de O.M.O. Guerra M. de O.M.O., A.S.A.S. Mazoni A.S.A.S., M.A.M.A. Brandão M.A.M.A., V.M.V.M. Peters V.M.V.M., Toxicology of Lapachol in rats: embryolethality, „Revista Brasleira de Biologia”, 61 (1), 2001, s. 171–174, DOI: 10.1590/S0034-71082001000100021, PMID: 11340475 (ang.).

[5] Rita deR. Cássia da Silveira e Sá Rita deR., Martha deM. Oliveira Guerra Martha deM., Reproductive toxicity of lapachol in adult male Wistar rats submitted to short-term treatment, „Phytotherapy Research”, 21 (7), 2007, s. 658–662, DOI: 10.1002/ptr.2141, PMID: 17421057 (ang.).