Mirycetyna

Mirycetyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,5,7-trihydroksy-2-(3,4,5-trihydroksyfenylo)-4-chromenon
	Inne nazwy i oznaczenia
	myrycetyna, mirycetol, myrycetol
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C15H10O8
Masa molowa	318,23 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	529-44-2
PubChem	5281672
DrugBank	DB02375
SMILES
	Oc1cc(O)c2c(=O)c(O)c (oc2c1)c3cc(O)c(O)c(O)c3
InChI
	InChI=1S/C15H10O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20)9(19)2-5/h1-4,16-20,22H
	InChIKey
	IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	357 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
	0 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Mirycetyna – organiczny związek chemiczny z grupy flawonoli, będących flawonoidami, które występuje naturalnie wielu w owocach, winogronach, warzywach, ziołach i innych roślinach. Orzech włoski należy do jednego z bogatszych źródeł tego flawonoidu. Jest jednym ze związków fenolowych obecnych w czerwonym winie.

Właściwości

Mirycetyna posiada właściwości przeciwutleniające. Badania in vitro sugerują, że w wysokich stężeniach może zmieniać LDL cholesterolu, powodując wzrost jego absorpcji przez białe krwinki.

Fińskie badania wiążą wysokie spożycie mirycetyny z obniżonym ryzykiem zachorowania na raka prostaty.

Inne, 8-letnie badania wykazały, że trzy flawonole – kemferol, kwercetyna i mirycetyna – obniżyły ryzyko zachorowania na raka trzustki o 23%.

Metabolizm

Glikozydy

Mirycytryna jest ramnozydem mirycetyny,
3-O-rutynozyd mirycetyny

O-Metylopochodne

Larycytryna jest tworzona z mirycetyny w wyniku działania enzymu O-metylotransferazy mirycetyny.

Przypisy

↑ Myricetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-28] (ang.).
↑ Mirycetyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: M6760 [dostęp 2021-05-28] .
↑ Myricetin (nr M6760) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ M.M. Maggiolini M.M., A.G.A.G. Recchia A.G.A.G., D.D. Bonofiglio D.D., S.S. Catalano S.S., A.A. Vivacqua A.A., The red wine phenolics piceatannol and myricetin act as agonists for estrogen receptor alpha in human breast cancer cells, „Journal of Molecular Endocrinology”, 35, 2005, s. 269–281, DOI: 10.1677/jme.1.01783 (ang.).
↑ P.P. Knekt P.P. i inni, Flavonoid intake and risk of chronic diseases, „American Journal of Clinical Nutrition”, 76 (3), 2002, s. 560–568, DOI: 10.1093/ajcn/76.3.560, PMID: 12198000 (ang.).
↑ U.U. Nöthlings U.U., S.P.S.P. Murphy S.P.S.P., L.R.L.R. Wilkens L.R.L.R., B.E.B.E. Henderson B.E.B.E., L.N.L.N. Kolonel L.N.L.N., Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study, „American Journal of Epidemiology”, 166 (8), 2007, s. 924–931, DOI: 10.1093/aje/kwm172, PMID: 17690219 (ang.).
↑ H.H. Foerster H.H., MetaCyc Pathway: syringetin biosynthesis [online], 3 listopada 2006 [dostęp 2011-01-07] (ang.).

Linki zewnętrzne

Aktywność biologiczna flawonoidów [online] (pol.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[str1-1] Myricetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-28] (ang.).

[SA-2] Mirycetyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: M6760 [dostęp 2021-05-28] .

[Sigma-US-3] Myricetin (nr M6760) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[jme-4] M.M. Maggiolini M.M., A.G.A.G. Recchia A.G.A.G., D.D. Bonofiglio D.D., S.S. Catalano S.S., A.A. Vivacqua A.A., The red wine phenolics piceatannol and myricetin act as agonists for estrogen receptor alpha in human breast cancer cells, „Journal of Molecular Endocrinology”, 35, 2005, s. 269–281, DOI: 10.1677/jme.1.01783 (ang.).

[pmid12198000-5] P.P. Knekt P.P. i inni, Flavonoid intake and risk of chronic diseases, „American Journal of Clinical Nutrition”, 76 (3), 2002, s. 560–568, DOI: 10.1093/ajcn/76.3.560, PMID: 12198000 (ang.).

[pmid17690219-6] U.U. Nöthlings U.U., S.P.S.P. Murphy S.P.S.P., L.R.L.R. Wilkens L.R.L.R., B.E.B.E. Henderson B.E.B.E., L.N.L.N. Kolonel L.N.L.N., Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study, „American Journal of Epidemiology”, 166 (8), 2007, s. 924–931, DOI: 10.1093/aje/kwm172, PMID: 17690219 (ang.).

[str2-7] H.H. Foerster H.H., MetaCyc Pathway: syringetin biosynthesis [online], 3 listopada 2006 [dostęp 2011-01-07] (ang.).