Sukraloza

Sukraloza
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(chlorometylo)-3,4-dihydroksyoksolan-2-ylo]oksy-5-chloro-6-(hydroksymetylo)oksano-3,4-diol
	Inne nazwy i oznaczenia
	E955
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe, bezwonne ciało stałe
Wzór Hilla	C12H19Cl3O8
Masa molowa	397,63 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	56038-13-2
PubChem	71485
DrugBank	DB15049
SMILES
	O[C@@H]1[C@@](O[C@@H](O[C@H](CO)[C@@H]2Cl)[C@H](O)[C@H]2O)(CCl)O[C@H](CCl)[C@H]1O
InChI
	InChI=1S/C12H19Cl3O8/c13-1-4-7(17)10(20)12(3-14,22-4)23-11-9(19)8(18)6(15)5(2-16)21-11/h4-11,16-20H,1-3H2/t4-,5-,6+,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1
	InChIKey
	BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,62 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	300 g/l
Temperatura rozkładu	114,5 °C
logP	−0,51 (20 °C)
Skręcalność właściwa [α]D	86,0° ± 2,0° (1 g/cm³, H2O)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Sukraloza, E955 – organiczny związek chemiczny, pochodna sacharozy, w której trzy grupy hydroksylowe zostały podstawione atomami chloru. Jest stosowana jako słodzik niedostarczający do organizmu kalorii, gdyż nie jest metabolizowany. Na rynku spożywczym dystrybuowana pod nazwą handlową Splenda, przy czym produkt ten zawiera 1,1% sukralozy oraz maltodekstrynę i glukozę jako wypełniacze.

Sukraloza jest ok. 600 razy słodsza od zwykłego cukru. Jest bardziej uniwersalna w użyciu od innego, powszechnie stosowanego słodzika – aspartamu, gdyż jest trwała w szerszym zakresie temperatury i pH. Dzięki temu można ją stosować również w wyrobach piekarniczych i kwaśnych napojach. Podobną trwałość termiczną i pH wykazują stewiozydy – słodkie związki zawarte w roślinie stewia. Sama sukraloza nie jest szkodliwa, ale rozkłada się na związki, które są szkodliwe dla organizmu ludzkiego: chloroglukozę i chlorofruktozę. Są one toksyczne, ale w większych ilościach niż te, które znaleźć można w produktach spożywczych. Około 20% sukralozy rozkłada się w organizmie, reszta zostaje wydalona w niezmienionej postaci.

W 2008 roku Mohamed B. Abou-Donia i współpracownicy opublikowali wyniki badań słodzika Splenda na szczurach, z których wynikało, że sukraloza nawet w ilościach mniejszych niż ADI wynoszące 5 mg/kg dziennie wykazuje szkodliwe działanie na organizm. Badania te zostały skrytykowane w 2009 roku przez naukowców powiązanych z McNeil Nutritionals, dystrybutorem słodzika, oraz przez panel 9 ekspertów powołanych przez tę firmę. W pracach krytycznych zarzucono istotne braki metodologiczne, niedostateczne udokumentowanie wyciągniętych wniosków oraz ich sprzeczność z innymi badaniami. Obie strony sporu podtrzymały swoje stanowisko w listach do wydawcy czasopisma „Regulatory Toxicology and Pharmacology” opublikowanych w 2012 roku. W kolejnych badaniach na myszach stwierdzono jednak negatywny wpływ długotrwałego, regularnego spożywania sukralozy na mikrobiom przewodu pokarmowego.

Sukraloza została dopuszczona do użycia po raz pierwszy w Kanadzie w 1991 roku. Kolejnym krajami, które dopuściły ją do użycia były: Australia (1993), Nowa Zelandia (1996), USA (1998), Wielka Brytania (2003) i cała Unia Europejska (2004). Do 2005 roku sukraloza została dopuszczona do użycia w ponad 40 krajach na świecie. Oznaczana na produktach spożywczych kodem E955. Zalecane spożycie dzienne zostało ustalone na 5 (FDA) lub 9 mg/kg masy ciała (Health Canada) – stan na rok 2020.

Sukraloza została po raz pierwszy otrzymana w 1976 roku przez Shashikant Phadisa, chemika pracującego w Queen Elizabeth College w Londynie, w ramach grantu realizowanego dla firmy Tate & Lyle, podczas przeprowadzania reakcji sacharozy z odczynnikiem chlorującym.

Przypisy

1 2 3 4 5 6 Sucralose [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 12 sierpnia 2020, numer katalogowy: 69293 [dostęp 2023-08-30] .
↑ Sucralose, [w:] katalog produktów Sigma-Aldrich [online], numer katalogowy: 69293 [dostęp 2023-08-30] .
1 2 PatP. Thomas PatP., Life after aspartame, [w:] The Ecologist [online], 9 sierpnia 2005 (ang.).
1 2 Mohamed B.M.B. Abou-Donia Mohamed B.M.B., Eman M.E.M. El-Masry Eman M.E.M., Ali A.A.A. Abdel-Rahman Ali A.A.A., Roger E.R.E. McLendon Roger E.R.E., Susan S.S.S. Schiffman Susan S.S.S., Splenda alters gut microflora and increases intestinal p-glycoprotein and cytochrome p-450 in male rats, „Journal of Toxicology and Environmental Health. Part A”, 71 (21), 2008, s. 1415–1429, DOI: 10.1080/15287390802328630, PMID: 18800291 (ang.).
↑ V. LeeV.L. Grotz V. LeeV.L., Ian C.I.C. Munro Ian C.I.C., An overview of the safety of sucralose, „Regulatory Toxicology and Pharmacology”, 55 (1), 2009, s. 1–5, DOI: 10.1016/j.yrtph.2009.05.011, PMID: 19464334 (ang.).
↑ DavidD. Brusick DavidD. i inni, Expert panel report on a study of Splenda in male rats, „Regulatory Toxicology and Pharmacology”, 55 (1), 2009, s. 6–12, DOI: 10.1016/j.yrtph.2009.06.013, PMID: 19567260 (ang.).
↑ Susan S.S.S. Schiffman Susan S.S.S., Mohamed B.M.B. Abou-Donia Mohamed B.M.B., Sucralose revisited: rebuttal of two papers about Splenda safety, „Regulatory Toxicology and Pharmacology”, 63 (3), 2012, s. 505–513, DOI: 10.1016/j.yrtph.2012.05.002, PMID: 22579627 (ang.).
↑ V. LeeV.L. Grotz V. LeeV.L., DavidD. Brusick DavidD., Response to the Letter to the Editor by S. Schiffman and M. Abou-Donia: Additional information to clarify the evidence of sucralose safety, „Regulatory Toxicology and Pharmacology”, 63 (3), 2012, s. 509–513, DOI: 10.1016/j.yrtph.2012.05.001 (ang.).
↑ XiaomingX. Bian XiaomingX. i inni, Gut Microbiome Response to Sucralose and Its Potential Role in Inducing Liver Inflammation in Mice, „Frontiers in Physiology”, 8, 2017, s. 487, DOI: 10.3389/fphys.2017.00487, PMID: 28790923, PMCID: PMC5522834 (ang.).
↑ TakashiT. Uebanso TakashiT. i inni, Effects of Low-Dose Non-Caloric Sweetener Consumption on Gut Microbiota in Mice, „Nutrients”, 9 (6), 2017, DOI: 10.3390/nu9060560, PMID: 28587159, PMCID: PMC5490539 (ang.).
↑ Samar Y.S.Y. Ahmad Samar Y.S.Y., James K.J.K. Friel James K.J.K., Dylan S.D.S. Mackay Dylan S.D.S., Effect of sucralose and aspartame on glucose metabolism and gut hormones, „Nutrition Reviews”, 78 (9), 2020, s. 725–746, DOI: 10.1093/nutrit/nuz099, PMID: 32065635 (ang.).

[SA-1] 1 2 3 4 5 6 Sucralose [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 12 sierpnia 2020, numer katalogowy: 69293 [dostęp 2023-08-30] .

[Aldrich-2] Sucralose, [w:] katalog produktów Sigma-Aldrich [online], numer katalogowy: 69293 [dostęp 2023-08-30] .

[Pat_Thomas2005-3] 1 2 PatP. Thomas PatP., Life after aspartame, [w:] The Ecologist [online], 9 sierpnia 2005 (ang.).

[Abou-Donia-2008-4] 1 2 Mohamed B.M.B. Abou-Donia Mohamed B.M.B., Eman M.E.M. El-Masry Eman M.E.M., Ali A.A.A. Abdel-Rahman Ali A.A.A., Roger E.R.E. McLendon Roger E.R.E., Susan S.S.S. Schiffman Susan S.S.S., Splenda alters gut microflora and increases intestinal p-glycoprotein and cytochrome p-450 in male rats, „Journal of Toxicology and Environmental Health. Part A”, 71 (21), 2008, s. 1415–1429, DOI: 10.1080/15287390802328630, PMID: 18800291 (ang.).

[Grotz-2009-5] V. LeeV.L. Grotz V. LeeV.L., Ian C.I.C. Munro Ian C.I.C., An overview of the safety of sucralose, „Regulatory Toxicology and Pharmacology”, 55 (1), 2009, s. 1–5, DOI: 10.1016/j.yrtph.2009.05.011, PMID: 19464334 (ang.).

[Brusick-2009-6] DavidD. Brusick DavidD. i inni, Expert panel report on a study of Splenda in male rats, „Regulatory Toxicology and Pharmacology”, 55 (1), 2009, s. 6–12, DOI: 10.1016/j.yrtph.2009.06.013, PMID: 19567260 (ang.).

[Schiffman-2012-7] Susan S.S.S. Schiffman Susan S.S.S., Mohamed B.M.B. Abou-Donia Mohamed B.M.B., Sucralose revisited: rebuttal of two papers about Splenda safety, „Regulatory Toxicology and Pharmacology”, 63 (3), 2012, s. 505–513, DOI: 10.1016/j.yrtph.2012.05.002, PMID: 22579627 (ang.).

[Grotz-2012-8] V. LeeV.L. Grotz V. LeeV.L., DavidD. Brusick DavidD., Response to the Letter to the Editor by S. Schiffman and M. Abou-Donia: Additional information to clarify the evidence of sucralose safety, „Regulatory Toxicology and Pharmacology”, 63 (3), 2012, s. 509–513, DOI: 10.1016/j.yrtph.2012.05.001 (ang.).

[Bian-9] XiaomingX. Bian XiaomingX. i inni, Gut Microbiome Response to Sucralose and Its Potential Role in Inducing Liver Inflammation in Mice, „Frontiers in Physiology”, 8, 2017, s. 487, DOI: 10.3389/fphys.2017.00487, PMID: 28790923, PMCID: PMC5522834 (ang.).

[Uebanso-10] TakashiT. Uebanso TakashiT. i inni, Effects of Low-Dose Non-Caloric Sweetener Consumption on Gut Microbiota in Mice, „Nutrients”, 9 (6), 2017, DOI: 10.3390/nu9060560, PMID: 28587159, PMCID: PMC5490539 (ang.).

[Ahmad-11] Samar Y.S.Y. Ahmad Samar Y.S.Y., James K.J.K. Friel James K.J.K., Dylan S.D.S. Mackay Dylan S.D.S., Effect of sucralose and aspartame on glucose metabolism and gut hormones, „Nutrition Reviews”, 78 (9), 2020, s. 725–746, DOI: 10.1093/nutrit/nuz099, PMID: 32065635 (ang.).