Tert-Butanolan potasu

*tert*-Butanolan potasu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	tert-butanolan potasu
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe ciało stałe
Wzór Hilla	C4H9KO
Masa molowa	112,21 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	865-47-4
PubChem	70077
SMILES
	[K+].[O-]C(C)(C)C
Właściwości
Temperatura rozkładu	256–258 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H228, H252, H314, EUH014
Zwroty P	P210, P235+P410, P280, P305+P351+P338, P310
	NFPA 704
	0 3 2
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

tert-Butanolan potasu, (CH₃)₃COK – organiczny związek chemiczny, sól potasowa tert-butanolu. Występuje w postaci ciała stałego i jako silna zasada znajduje szerokie zastosowanie w syntezie organicznej.

Otrzymywanie

tert-Butanolan potasu komercyjnie dostępny jest w postaci ciała stałego lub roztworu, jednakże bardzo często wytwarza się go in situ. Głównym powodem tego jest silna reaktywność związku z wodą z powietrza, oraz krótka przydatność do użycia. Otrzymuje się go w reakcji odwodnionego tert-butanolu z metalicznym potasem. Surowy produkt uzyskuje się poprzez odparowanie rozpuszczalnika. Oczyszczanie polega na sublimacji w 220 °C przy ciśnieniu 1 mmHg.

Zastosowanie

tert-Butanolan potasu stosuje się jako bardzo silną zasadę, nie tak silną jak amidki metali alkalicznych (np. diizopropyloamidek litu), jednak silniejsza niż wodorotlenki i 1- i 2-rzędowe alkoholany metali alkalicznych. Wskutek dużej zawady sterycznej grupy tert-butylowej jest słabym nukleofilem, nie biorąc udziału w reakcjach takich jak reakcja Williamsona czy reakcja S_n2; może jednak reagować z łatwo dostępnymi centrami elektrofilowymi, np. atomem węgla w O=C=O. Typowo wykorzystywany jest jako silna, nienukleofilowa zasada promująca reakcje eliminacji.

Przypisy

1 2 tert-Butanolan potasu (nr 659878) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-04-22].
↑ tert-Butanolan potasu (nr 659878) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-04-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 Drury Caine. Potassium tert-Butoxide. „e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis”, 2006. DOI: 10.1002/047084289X.rp198.pub2.
↑ Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis. Berlin Heidelberg: Springer-Verlag, 2010, s. 302–303. DOI: 10.1007/978-3-642-03651-4. ISBN 978-3-642-03650-7.
↑ Michael Mortimer: Chemical Kinetics and Mechanism. Royal Society of Chemistry, 2002. DOI: 10.1039/9781847557803. ISBN 978-0-85404-670-6.

[Aldrich-1] 1 2 tert-Butanolan potasu (nr 659878) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-04-22].

[Aldrich-NFPA-2] tert-Butanolan potasu (nr 659878) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-04-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Caine-3] 1 2 Drury Caine. Potassium tert-Butoxide. „e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis”, 2006. DOI: 10.1002/047084289X.rp198.pub2.

[Bruckner-4] Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis. Berlin Heidelberg: Springer-Verlag, 2010, s. 302–303. DOI: 10.1007/978-3-642-03651-4. ISBN 978-3-642-03650-7.

[Mortimer-5] Michael Mortimer: Chemical Kinetics and Mechanism. Royal Society of Chemistry, 2002. DOI: 10.1039/9781847557803. ISBN 978-0-85404-670-6.