Torulen

Torulen
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
	3′,4′-didehydro-β,ψ-karoten
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C40H54
Masa molowa	534,86 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	543-27-9
PubChem	5281253
SMILES
	C(/C1=C(/CCCC1(C)C)C)=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C=C\C=C(/C)C)C)C)C)C)C
InChI
	InChI=1S/C40H54/c1-32(2)18-13-21-35(5)24-15-26-36(6)25-14-22-33(3)19-11-12-20-34(4)23-16-27-37(7)29-30-39-38(8)28-17-31-40(39,9)10/h11-16,18-27,29-30H,17,28,31H2,1-10H3/b12-11+,21-13+,22-14+,23-16+,26-15+,30-29+,33-19+,34-20+,35-24+,36-25+,37-27+
	InChIKey
	AIBOHNYYKWYQMM-MXBSLTGDSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Torulen – organiczny związek chemiczny z grupy karotenoidów wykryty u mszyc z gatunku Acyrthosiphon pisum.

Karotenoidy są syntetyzowane przez rośliny, grzyby i mikroorganizmy, jednak do czasu wykrycia torulenu u mszyc, nie znano szlaku biosyntezy tych związków u zwierząt. Mszyce z gatunku Acyrthosiphon pisum wykazują polimorfizm, czerwony lub zielony kolor. Torulen występuje u osobników czerwonych, co wpływa na możliwość ich ochrony przed drapieżnikami.

Analiza filogenetyczna wykazała, że geny niezbędne do przeprowadzenia syntezy torulenu mszyce nabyły w wyniku poziomego transferu genów od grzybów. U mszyc wykryto cztery kopie genów kodujących desaturazę karotenu i trzy dla syntazy fitoenu/cyklazy karotenu. Jednak tylko jeden gen desaturazy jest odpowiedzialny za syntezę torulenu. Transfer genów odbył się w dalekiej przeszłości od grzybów zbliżonych do Mucoromycotina.

Przypisy

↑ T. Endo, M. Ohmori, M. Ikeda, T. Onaya. Thyroid stimulating activity of rabbit antibodies toward the human thyrotropin receptor peptide. „Biochemical and Biophysical Research Communications”. 177 (1), s. 145–150, 1991. DOI: 10.1016/0006-291X(91)91960-K. PMID: 2043101.
↑ E. Nováková, N.A. Moran. Diversification of genes for carotenoid biosynthesis in aphids following an ancient transfer from a fungus. „Molecular Biology and Evolution”. 29 (1), s. 313–323, 2012. DOI: 10.1093/molbev/msr206. PMID: 21878683.

[Endo-1991-1] T. Endo, M. Ohmori, M. Ikeda, T. Onaya. Thyroid stimulating activity of rabbit antibodies toward the human thyrotropin receptor peptide. „Biochemical and Biophysical Research Communications”. 177 (1), s. 145–150, 1991. DOI: 10.1016/0006-291X(91)91960-K. PMID: 2043101.

[Nováková-2012-2] E. Nováková, N.A. Moran. Diversification of genes for carotenoid biosynthesis in aphids following an ancient transfer from a fungus. „Molecular Biology and Evolution”. 29 (1), s. 313–323, 2012. DOI: 10.1093/molbev/msr206. PMID: 21878683.