Trifosgen

Trifosgen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	węglan bis(trichlorometylu)
	Inne nazwy i oznaczenia
	bis(trichlorometylo)-węglan
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwne ciało stałe
Wzór Hilla	C3Cl6O3
Inne wzory	Cl3COC(O)OCCl3, [Cl3CO]2CO
Masa molowa	296,75 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	32315-10-9
PubChem	94429
SMILES
	C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)OC(Cl)(Cl)Cl
InChI
	InChI=1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9
	InChIKey
	UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,6290 g/cm³; ciało stałe
Temperatura topnienia	79 °C
Temperatura wrzenia	203 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H314, H330
Zwroty P	P260, P280, P305+P351+P338, P310
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Trifosgen, Cl₃COC(O)OCCl₃ – organiczny związek chemiczny, bezbarwne ciało stałe o temperaturze topnienia 77–81 °C i temperaturze wrzenia (z rozkładem na fosgen i difosgen) 203–206 °C. Hydrolizuje tworząc chlorowodór i dwutlenek węgla. Trifosgen wykazuje działanie podobne do fosgenu. W latach 30. uważany był za potencjalny bojowy środek trujący. Obecnie bez znaczenia militarnego.

Trifosgen został otrzymany po raz pierwszy w roku 1880 przez C. Counclera, a szersze zastosowanie w preparatyce chemicznej znalazł w latach 80. i 90. XX w. Jako krystaliczne ciało stałe jest wygodnym i bezpieczniejszym zamiennikiem gazowego fosgenu; jedna cząsteczka trifosgenu jest ekwiwalentem trzech cząsteczek fosgenu.

Przypisy

1 2 3 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-54, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ Trifosgen [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 330752 [dostęp 2018-06-12] .
1 2 Sicherheitsdatenblatt Merck [online] [dostęp 2008-04-21] (niem.).
↑ C.C. Councler C.C., Kohlensaures Methyl, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 13 (2), 1880, s. 1697–1699, DOI: 10.1002/cber.188001302116 (niem.).
↑ RemigiuszR. Kocz RemigiuszR., JuliatiekJ. Roestamadji JuliatiekJ., ShahriarS. Mobashery ShahriarS., A Convenient Triphosgene-Mediated Synthesis of Symmetric Carboxylic Acid Anhydrides, „Journal of Organic Chemistry”, 59 (10), 1994, s. 2913–2914, DOI: 10.1021/jo00089a046 (ang.).
↑ HeinerH. Eckert HeinerH., BarbaraB. Forster BarbaraB., Triphosgene, a Crystalline Phosgene Substitute, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 26 (9), 1987, s. 894–895, DOI: 10.1002/anie.198708941 (ang.).

Bibliografia

1000 słów o chemii i broni chemicznej, ZygfrydZ. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .

[CRC-1] 1 2 3 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-54, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[SA-2] Trifosgen [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 330752 [dostęp 2018-06-12] .

[Merck-3] 1 2 Sicherheitsdatenblatt Merck [online] [dostęp 2008-04-21] (niem.).

[4] C.C. Councler C.C., Kohlensaures Methyl, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 13 (2), 1880, s. 1697–1699, DOI: 10.1002/cber.188001302116 (niem.).

[5] RemigiuszR. Kocz RemigiuszR., JuliatiekJ. Roestamadji JuliatiekJ., ShahriarS. Mobashery ShahriarS., A Convenient Triphosgene-Mediated Synthesis of Symmetric Carboxylic Acid Anhydrides, „Journal of Organic Chemistry”, 59 (10), 1994, s. 2913–2914, DOI: 10.1021/jo00089a046 (ang.).

[6] HeinerH. Eckert HeinerH., BarbaraB. Forster BarbaraB., Triphosgene, a Crystalline Phosgene Substitute, „Angewandte Chemie International Edition in English”, 26 (9), 1987, s. 894–895, DOI: 10.1002/anie.198708941 (ang.).