Tujon

Ten artykuł od 2011-02 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.

Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Google Books • Google Scholar • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Tujon

(–)-α-Tujon (+)-β-Tujon
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-metylo-1-(1-metyloetylo)bicyklo[3.1.0]heksan-3-on
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwna lub prawie bezbarwna ciecz
Wzór Hilla	C10H16O
Masa molowa	152,23 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	546-80-5 – α-tujon 471-15-8 – β-tujon
SMILES C[C@@H]([C@@H](C2)[C@]2([C@@H](C)C)C1)C1=O – β-tujon
Właściwości Gęstość 0,914 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalny Temperatura topnienia < 25 °C Temperatura wrzenia 203 °C
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P P264, P270, P301+P312, P501 Temperatura zapłonu 64 °C (zamknięty tygiel) Numer RTECS XO9625000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie drgawkotwórcze, pobudzające, neurotoksyczne
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Tujon – organiczny związek chemiczny, związek terpenowy, występujący w olejku eterycznym m.in. piołunu (Artemisia absinthium), bylicy pospolitej (Artemisia vulgaris), wrotyczu pospolitego (Tanacetum vulgare), szałwii lekarskiej (Salvia officinalis), żywotnika zachodniego (Thuja occidentalis), a także w napoju alkoholowym z domieszką wyciągu z piołunu – absyncie i gorzkiej ziołowej wódce zwanej piołunówką.

Tujon jest łatwo rozpuszczalny w alkoholach i eterze dietylowym, nie rozpuszcza się w wodzie. Wywołuje w większych dawkach wzmożoną czynność kory mózgowej z niepokojem ruchowym i dużą drażliwością. W zatruciach pojawiają się stany podniecenia i psychozy. Spośród narządów zmianom zwyrodnieniowym ulega przede wszystkim układ nerwowy. Działanie farmakologiczne związane jest prawdopodobnie z interakcjami z receptorem GABA.

Podejrzenia o zatrucia tujonem były dość częstym zjawiskiem, zwłaszcza we Francji, gdzie używano w dużej ilości napojów zawierających olejek eteryczny, składnik piołunu (absyntu, wermutu). Jednak międzynarodowy zespół naukowców zbadał oryginalne butelki absyntu i stwierdził, że to wysoka zawartość alkoholu, a nie tujon, odpowiada za jego zatrucia. W innych współczesnych publikacjach przeważa opinia, że absyntyzm był raczej skutkiem nadużywania alkoholu, o ile stężenie tujonu nie przekroczyło progu neurotoksyczności.

Olejek koloru zielonego, zawierający domieszkę substancji o wybitnie gorzkim smaku, służył do wyrobu absyntu, konsumowanego zwykle z wodą sodową. Ze względu na plagę nałogowego picia absyntu pod koniec XIX i na początku XX w., większość krajów europejskich i USA zabroniły po I wojnie światowej jego sprzedaży i produkcji. Aktualnie, w większości krajów Unii Europejskiej absynt jest legalny, pod warunkiem, że stężenie tujonu nie przekracza w nim 10 mg/l. W USA absynt był zakazany, jednak w 2006 roku został dopuszczony do sprzedaży.

Nazwa pochodzi od łacińskiej nazwy żywotnika – Thuja.

Przypisy