Entre 2006 e 2008, Weintraub residiu em Paris, período em que iniciou colaborações como blogueiro para a revista Computerworld. Em 2007, criou o blogue 9to5Mac, dedicado a conteúdos relacionados à Apple.
De acordo com Joyce Carpenter, editora da Computerworld, Weintraub recebeu o prêmio Neal em 2008 e 2009 por sua cobertura sobre a Apple.
De 2009 a 2010, escreveu para a revista Fortune, abordando temas ligados ao Google, além de continuar contribuindo para a Computerworld e para o New York Times. Em 2010, lançou o 9to5Google, voltado ao Google, e o 9to5Toys, especializado em equipamentos e promoções.
Em 2013, fundou o site Electrek, dedicado a notícias e análises sobre a transição dos combustíveis fósseis para o transporte elétrico.