Base de Schiff

Uma base de Schiff (ou azometina), nomeada em homenagem a Hugo Schiff, é um grupo funcional que contém uma ligação dupla carbono-nitrogênio com o átomo de nitrogênio conectado a um grupo arila ou alquila, não havendo átomo de hidrogênio. Bases de Schiff possuem a fórmula geral R₁R₂C=N-R₃, onde R₃ é um grupo aril ou alquil que faz da base de Schiff uma imina estável. Uma base de Schiff derivada de uma anilina, onde R₃ é um grupo fenil ou fenil substituído, pode ser chamada um anil.

Bases de Schiff podem ser sintetizadas a partir de uma amina aromática e de um composto carbonila por adição nucleofílica formando um hemiaminal, seguido por uma desidratação para gerar uma imina. Um reação típica é a de éter 4,4'-diaminodifenílico com o-vanilina:

Existe a base de Schiff intermediária na fructose 1,6-bisphosphate aldolase catalisada durante a reação de glicólise.^{[carece de fontes]}?

Referências

↑ IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "{{{título}}}" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
↑ IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "{{{título}}}" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.
↑ Synthesis of 2-({[4-(4-{[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene]amino}phenoxy)phenyl]imino}methyl)- 6 -methoxy phenol A. A. jarrahpour, M. Zarei Molbank 2004, M352 open access publication.

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[1] IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "{{{título}}}" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.

[2] IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "{{{título}}}" (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.

[3] Synthesis of 2-({[4-(4-{[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene]amino}phenoxy)phenyl]imino}methyl)- 6 -methoxy phenol A. A. jarrahpour, M. Zarei Molbank 2004, M352 open access publication.