Farrell nasceu e viveu na ilha de Aruba nas Antilhas Menores, onde ele viveu até aos 16 anos. Terminada a escola, ele trabalhou como um marinheiro por 1 ano e 9 meses, viajando pelos oceanos até que se estabeleceu na Noruega. Da Noruega ele viajou para a Holanda, onde começou a trabalhar como DJ até encontrar melhores oportunidades na Alemanha.
Anos no grupo Boney M.
Na Alemanha, ele trabalhou principalmente como DJ e até que o produtor Frank Farian o selecionou para o seu recém-criado grupo Boney M.. Bobby tornar-se-ia o único cantor masculino do grupo, apesar de Farian revelar, mais tarde, que Bobby não contribuiu em quase nada nas suas músicas, sendo o próprio Farian responsável pelas partes masculinas do vocal. Liz Mitchell alegou que apenas ela, Marcia Barrett e Farian produziram o vocal das aclamadas músicas do grupo. Farrell, entretanto, cantou e atuou ao vivo em várias das apresentações, inclusive na formação completa do grupo.
Ele também apareceu como um dançarino no ano de 2005 no videoclipe "Turn on the Music" de Roger Sanchez.
