Philadelphia Union
Como jogador juvenil, Sullivan ingressou na base do Philadelphia Union em 2020. Ele ajudou o clube a vencer a edição de 2023 da Generation Adidas Cup.
Em 24 de março de 2024, Sullivan fez sua estreia profissional, entrando aos 56 minutos em uma partida do MLS Next Pro pelo Philadelphia Union II. Sullivan deu uma assistência aos 41 minutos do segundo tempo na vitória por 2 a 1 para o time da Filadélfia.
Em 9 de maio de 2024, ele assinou um contrato local com o Philadelphia Union até 2028, tornando-se o quinto jogador mais jovem a assinar um contrato com o time principal na história da Major League Soccer. O negócio foi o contrato local mais caro da história da MLS, superando o de Freddy Adu.
O contrato tem uma cláusula que prevê a transferência para o Manchester City assim que ele completar 18 anos, em 2027. Se ele se desenvolver rapidamente, poderá jogar na Europa aos 16 anos, mas não poderá atuar na Inglaterra; nesse cenário, os clubes da Europa que compartilham a propriedade com o Manchester City – o espanhol Girona, o belga Lommel, o italiano Palermo e o francês Troyes – seriam possíveis destinos para um empréstimo.
No dia 17 de julho de 2024, Sullivan fez sua estreia na Major League Soccer pelo Philadelphia Union. Aos 14 anos e 293 dias de idade, Sullivan se tornou o jogador mais jovem a disputar uma partida da liga profissional principal dos Estados Unidos, quebrando o recorde de Freddy Adu estabelecido em 2004 por 13 dias.
No dia 2 de julho de 2024, Sullivan foi convocado para integrar a equipe MLS Next East no MLS Next All-Star Game. No dia 23 de julho, Sullivan jogou pela equipe do Este e foi nomeado jogador mais valioso por seu gol e assistência no vitória por 4-2.
Em 26 de fevereiro de 2026, Sullivan marcou dois gols, seus primeiros pelo Philadelphia Union, e deu duas assistências na vitória por 7 a 0 sobre o Defense Force, na primeira rodada da Copa dos Campeões da CONCACAF de 2026. Sullivan marcou seu primeiro gol na liga pelo Philadelphia Union, na derrota por 4 a 3 para o Orlando City, em 13 de maio. Ele ocupou a 39ª posição na lista Goal NXGN de 2026, que reúne as 50 maiores jovens promessas do futebol mundial.
Ao conquistar a titularidade no Union na segunda metade da temporada de 2026, ele marcou um gol e deu uma assistência na vitória por 3 a 1 sobre o Necaxa, pela Leagues Cup de 2026, em 9 de agosto. Em 16 de agosto, ele deu duas assistências na vitória por 3 a 2 sobre o New York City FC. Sullivan recebeu um cartão vermelho em 19 de agosto de 2026, perto do final de um empate em 2 a 2 com o Inter Miami, após envolver-se em uma confusão iniciada quando seu irmão mais velho, Quinn Sullivan, teve o pé pisado pelo jogador do Miami, Ian Fray. Após ser pisado por Fray, o irmão mais velho de Sullivan derrubou Fray no chão com força; Sullivan e o jogador do Miami, Yannick Bright, envolveram-se em um confronto depois que Sullivan correu para defender o irmão. Tanto Bright quanto Sullivan receberam cartões vermelhos, e Quinn recebeu um cartão amarelo. Cinco dias depois, o cartão vermelho de Sullivan e a multa associada foram anulados por unanimidade pelo Painel de Revisão Independente da liga. Na partida seguinte, em 22 de agosto — contra o Austin FC —, Sullivan marcou o primeiro gol do empate em 1 a 1. O jogo, que teve seu início atrasado devido ao calor extremo, começou com temperaturas de 38°C. Ele marcou gol em seu terceiro jogo consecutivo na vitória por 2 a 0 sobre o CF Montréal, em 5 de setembro — feito que também quebrou o recorde da liga de Freddy Adu para o maior número de participações em gols (11) de um jogador de 16 anos em uma temporada até aquele momento —, tornando-se o primeiro adolescente da liga a registrar participação em gols em cinco partidas seguidas. Em 13 de setembro, ele marcou dois gols — seu primeiro "bis" — na vitória por 5 a 0 sobre o San Diego FC, somando cinco gols e seis assistências em suas partidas anteriores na liga. Em 30 de setembro, Sullivan foi eleito o Jogador do Mês da MLS referente a setembro, tornando-se o jogador mais jovem da história a conquistar o prêmio, aos 17 anos e dois dias de idade.
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