A equipe foi criada em 2008 após a separação dos irmãos Vieira de sua equipe anterior, Brasa Clube de Jiu-Jitsu. O nome "Checkmat" deriva do termo do xadrez "xeque-mate" e da palavra "mat", que representa a superfície onde o jiu-jitsu brasileiro é geralmente praticado. Os irmãos Vieira enxergaram semelhanças entre a natureza estratégica e tática do xadrez e do jiu-jitsu brasileiro. A Checkmat tem uma forte presença nas favelas do Rio de Janeiro por meio do Projeto Cantagalo de Ricardo Vieira, com lutadores como Jansen Gomes.
No Campeonato Mundial de Jiu-Jitsu de 2023, o competidor da Checkmat, Samuel Nagai, venceu a categoria masculina até 70 kg. Em 2023, a Checkmat foi classificada como a 2ª melhor equipe masculina adulta e a 3ª melhor equipe feminina adulta no Campeonato Mundial de Jiu-Jitsu da IBJJF. A equipe tem se mantido consistentemente entre as mais bem classificadas em grandes torneios internacionais, incluindo os Campeonatos Mundiais, Pan-Americanos e Europeus da IBJJF.
Em 2022, Leo Vieira foi nomeado o primeiro treinador de grappling do UFC Performance Institute, refletindo o reconhecimento internacional da excelência técnica da Checkmat.
A Checkmat também possui um notável programa de afiliados, com mais de 100 academias afiliadas em todo o mundo, incluindo filiais na Europa, Oriente Médio, Ásia e Austrália.
2013
2º lugar – Campeonato Mundial
1º lugar – Campeonato Europeu (Adulto e Feminino)
3º lugar – Campeonato Europeu (Master & Sênior)
3º lugar – Campeonato Europeu Sem Kimono
2012
1º lugar – Campeonato Pan Kids
2º lugar – Campeonato Pan-Americano
2011
1º lugar – Campeonato Mundial Sem Kimono
2º lugar – Campeonato Mundial
1º lugar – Campeonato Brasileiro (Adulto)
2º lugar – Campeonato Brasileiro (Feminino)
3º lugar – Campeonato Europeu (Adulto)
1º lugar – Campeonato Europeu (Feminino)
1º lugar – Campeonato Europeu (Master & Sênior)
2º lugar – Campeonato Europeu (Novato)
2010
2º lugar – Campeonato Mundial Sem Kimono (Adulto)
2º lugar – Campeonato Mundial Sem Kimono (Feminino)
3º lugar – Campeonato Mundial
2º lugar – Campeonato Europeu (Adulto)
1º lugar – Campeonato Europeu (Master & Sênior)
3º lugar – Campeonato Europeu (Novato)
2009
1º lugar – Campeonato Mundial Sem Kimono (Adulto)
3º lugar – Campeonato Mundial
1º lugar – Campeonato Europeu (Adulto)
2º lugar – Campeonato Europeu (Master & Sênior)
3º lugar – Campeonato Europeu (Novato)
