Infância
Countee LeRoy Porter nasceu em 30 de maio de 1903, filho de Elizabeth Thomas Lucas. Devido à falta de registos da sua infância, os historiadores têm tido dificuldade em identificar o seu local de nascimento. Baltimore, Maryland, Nova Iorque e Louisville, Kentucky, foram citadas como possibilidades. Embora Cullen afirmasse ter nascido na cidade de Nova York, ele também se referia frequentemente a Louisville, Kentucky, como o seu local de nascimento em solicitações legais. Cullen foi levado para o Harlem aos nove anos por Amanda Porter, que se acredita ser a sua avó paterna, que cuidou dele até sua morte em 1917.
O reverendo Frederick A. Cullen, pastor da Igreja Metodista Episcopal de Salem, a maior congregação do Harlem, e sua esposa, Carolyn Belle Mitchell, adotaram Countee Porter aos15 anos, embora a adopção possa não ter sido oficial. Frederick Cullen foi uma figura central na vida de Countee e agiu como um pai para ele. O influente ministro acabou por se tornar presidente da filial do Harlem da Associação Nacional para o Progresso de Pessoas de Cor (NAACP).
Escola Secundária DeWitt Clinton
Cullen entrou na DeWitt Clinton High School, então localizada em Hell's Kitchen. Ele destacou-se academicamente na escola e começou a escrever poesia. Ele venceu um concurso de poesia da cidade. Em DeWitt, ele foi eleito para o quadro de honra, foi editor do jornal semanal e foi eleito vice-presidente de sua turma. Em janeiro de 1922, ele formou-se com distinção em latim, grego, matemática e francês.
Universidade de Nova York, Universidade de Harvard e Publicações Iniciais
Após se formar no ensino médio, ele frequentou a Universidade de Nova York (NYU). Em 1923, no Town Hall da cidade de Nova Iorque, ele fez um discurso para a Liga da Juventude, no qual disse: "Pois devemos ser uma coisa ou outra, um trunfo ou um fardo, o tendão da vossa asa para vos ajudar a voar ou a corrente que vos prende à terra." O discurso foi posteriormente publicado em The Crisis (agosto de 1923). Também em 1923, Cullen ganhou o segundo prémio no Concurso Nacional Witter Bynner de Poesia para Graduandos, patrocinado pela Sociedade de Poesia da América, pelo seu livro de poemas intitulado "A Balada da Rapariga Morena". Logo depois, ele começou a publicar poesias em periódicos nacionais como Harper's, The Crisis, Opportunity, The Bookman e Poetry, o que lhe rendeu reputação em todo o país. No ano seguinte, ele ficou novamente em segundo lugar no concurso, finalmente conquistando o primeiro prémio em 1925. Ele participou num concurso de poesia patrocinado pela Opportunity e ficou em segundo lugar com "To One Who Said Me Nay", perdendo para " The Weary Blues ", de Langston Hughes. Cullen formou-se na NYU em 1925 e foi um dos onze alunos selecionados para a Phi Beta Kappa.
Naquele mesmo ano, Cullen entrou em Harvard para fazer um mestrado em inglês e publicou Color, a sua primeira coleção de poemas que mais tarde se tornou um marco do Renascimento do Harlem. Escrita num estilo tradicional e cuidadoso, a obra celebrava a beleza negra e deplorava os efeitos do racismo. O volume incluía "Herança" e "Incidente", entre seus poemas mais antologizados. "Yet Do I Marvel", sobre identidade racial e injustiça, mostrou a influência literária de William Wordsworth e William Blake, mas o seu tema estava muito distante do mundo dos seus sonetos românticos. O poeta aceita que existe Deus, e que “Deus é bom, bem-intencionado, bondoso”, mas encontra uma contradição na sua própria situação, que reflete o preconceito racial da época: ele é negro e poeta. Em 1926, Cullen formou-se com um mestrado, enquanto também actuava como editor convidado de uma edição especial de "Poetas Negros" da revista de poesia Palms. A nomeação levou a que a Harper's o convidasse para editar uma antologia de poesia negra no ano de 1927.
