Carreira
O primeiro papel de Diemer na tela foi em um videoclipe de Sidney York em 2014. Depois disso, ele se matriculou na Victoria Academy of Dramatic Arts, estudando atuação em cinema e TV. Ele não conseguiu nenhum papel em seus primeiros dois anos de audições. Ele então conseguiu um papel no filme Bloody Blacksmith de 2016 e atuou em quatro curtas-metragens entre 2017 e 2018.
Em 2018, Diemer interpretou um personagem recorrente na série de TV Sacred Lies por quatro temporadas. Ele então estrelou em Emma Fielding: More Bitter Than Death e Family Pictures. Ele desempenhou um papel no drama histórico da Amazon Prime Video The Man in the High Castle.
Depois disso, ele desempenhou um papel principal no filme de amadurecimento de Alice Wu, The Half of It, que foi distribuído pela Netflix e estreou em 1 de maio de 2020. Ele interpretou Paul Munsky, um jogador de futebol desajeitado que pede à protagonista, Ellie Chu, que o ajude a cortejar uma garota por quem ambos têm uma queda, escrevendo-lhe cartas. Wu realizou mais de 600 testes para o papel antes de descobrir Diemer. O filme recebeu críticas favoráveis, e ganhou o prêmio de Melhor Longa-Metragem Narrativa no Festival de Tribeca de 2020.
Em 2024, Diemer foi escalado para a segunda temporada de Percy Jackson and the Olympians Disney+, interpretando Tyson, o meio-irmão mais novo de Percy, o ciclope filho de Poseidon com uma Ninfa.
