Hester foi draftado na segunda rodada do Draft de 2006 pelos Chicago Bears. Ele rapidamente se destacou como retornador de chutes, e posteriormente tornou-se um dos wide receivers titulares. Hester possui o recorde da NFL de mais retornos para touchdowns (punts e kicks combinados) e de mais touchdowns em retornos de punt. De 2007 a 2012, os Bears utilizaram ele tanto no ataque, quanto no time de especialistas. Ele jogou college football pela Universidade de Miami, onde ele foi o primeiro jogador da história recente da universidade a jogar no ataque, na defesa e no time de especialistas.
Em 8 de fevereiro de 2024, em seu terceiro ano de eligibilidade, Hester foi introduzido no Pro Football Hall of Fame, tornando-se o primeiro especialista em retornos a entrar no Hall da Fama.
Lista de Recordes na NFL
Touchdowns combinados de retorno, carreira: 20 (14 punts, 5 kickoffs, 1 field goal perdido)
Mais touchdowns não ofensivos, carreira:20
Mais touchdowns de retorno de punt e kickoff, carreira: 19
Touchdowns em retorno de punt, carreira: 14
Touchdowns em retorno de punt, temporada: 4 (2007)
empatado com outros jogadores
Touchdowns em retorno de kickoff, jogo: 2 (Chicago Bears versus St. Louis Rams, 11 de Dezembro de 2006)