Início da carreira jurídica
Após formar-se na faculdade de direito em 1982, Morgan começou a sua carreira jurídica no escritório de advocacia na Billings, Morgan (sem relação) e Cunningham em Orlando. Saiu em 1985 para fundarem conjunto a sociedade de advogados Griffin, Morgan & Linder, uma sociedade que durou mais três anos. De acordo com o Florida Trend, os sócios divergiam nas suas opiniões sobre marketing, em particular, Morgan insistia em publicidade na televisão, o que na época era uma prática controversa para os advogados.
Morgan & Morgan
De 1988 a 2005, Morgan foi sócio fundador da Morgan, Colling & Gilbert. Em 1989, o escritório de advocacia iniciou publicidade agressiva na televisão e rádio, para descontentamento da comunidade jurídica. A empresa também promovia o recrutamento de jovens advogados de outros escritórios de advocacia. No início dos anos 2000, a empresa expandiu-se por toda a Flórida com 420 funcionários, e em 2013 a empresa tinha 260 advogados entre 1.800 funcionários na Flórida, Geórgia, Mississippi, Kentucky e Manhattan.
Em 2005, Morgan comprou a parte dos seus sócios da empresa e renomeou a empresa Morgan & Morgan, adicionando também a sua esposa Ultima como sócia. Três dos seus filhos, Matt, Mike e Dan, acabariam eventualmente por se juntar ao escritório de advocacia.
O escritório autointitula-se "o maior escritório de advocacia de danos da América". A Morgan & Morgan está sediada em Orlando. Em 2022, o escritório tinha mais de 3.000 funcionários, incluindo 800 advogados, em 49 estados. Em 2018, a empresa recebeu mais de dois milhões de telefonemas e inscreveu 500 novos casos por dia. Nesse ano, a empresa arrecadou US$ 1,5 bilhão em acordos e gastou US$ 130 milhões em publicidade nacional. Morgan foi um dos primeiros advogados a anunciar em listas telefônicas e anúncios de televisão.
Em 2021, Morgan despediu metade do departamento de marketing da sua empresa. A purga de pessoal ocorreu na sequência de uma polêmica campanha publicitária nacional da Morgan & Morgan, "O Tamanho Importa" (no original, “Size Matters”), que pretendia transmitir a grande escala da empresa, mas acabou criticada como piada fálica desadequada. Os funcionários despedidos haviam criticado as implicações fálicas da campanha publicitária.
Morgan esteve envolvido em vários casos legais notáveis, incluindo o Incidente da Montanha-Russa de Daytona Beach, o caso de Assédio Sexual de Walgreens em Tampa, um caso de US$ vinte e dois milhões contra a Healogics Inc., um grande processo contra R. J. Reynolds Tobacco Company em 2018, e uma ação coletiva contra um corretor de dados, a Exactis, sobre violação de dados.
Em agosto de 2022, Morgan participou no seu anúncio, usando o metaverso.
