Ele começou a tocar guitarra muito jovem e, já aos 15 anos, em 2000, decidiu formar o Sylosis com alguns colegas de escola, com a intenção de dar vida a um projeto de thrash/death metal, apesar da dificuldade de fazer sucesso tocando esses gêneros na cena musical britânica da época. O grupo começou a gravar suas primeiras demos e as lançou como um EP em 2007, pelo gravadora independente In at the Deep End. Após uma turnê como atração principal no final do ano no Reino Unido, Middleton recebeu uma proposta de contrato da Nuclear Blast, com quem o a banda continua lançando seus álbuns e começou a se apresentar no exterior.
Em 2007, ele produziu o EP Chronicles da banda Viatrophy, em 2009 o EP Reflections of a Forlorn Sun da banda Traces e, em 2018, o EP The Mountain of Gold da banda Urne, além de ter trabalhado na masterização e mixagem de vários outros álbuns. A partir de Monolith, ele produziu todos os álbuns do Sylosis, enquanto produziu com Dan Searle todos os álbuns do Architects, banda à qual se juntou inicialmente como membro temporário para shows em 2012 e 2016 e, posteriormente, de forma permanente como guitarrista principal a partir de 2017, ano em que foi chamado para substituir seu amigo Tom Searle, após a morte deste em 20 de agosto de 2016. Em 2023, ele deixou o Architects amigavelnmente para poder se dedicar integralmente ao Sylosis.
Middleton durante o show da banda Architects no festival Summer Breeze de 2017
Em 2015, ele iniciou dois projetos solo: Josh Middleton Project e Passages, através dos quais lançou, em 2017, os álbuns de estúdio Hollowed-Out Planetoid e Lucid, respectivamente. No primeiro deles, predominantemente instrumental, Craig Reynolds, do Stray from the Path, participa como baterista convidado.
Vida pessoal
Em 26 de agosto de 2016, ele se casou com Naomi, uma psicóloga clínica e professora de ioga, com quem ele estava namorando desde fevereiro de 2004. O casal tem duas filhas: Eira, nascida em 2019, e Lark, nascida em 2021.
Middleton criou vários pedais e modeladores de amplificadores para reproduzir seu timbre de guitarra e, em 2023, projetou com a ESP Guitars uma guitarra original, por quem é patrocinado.
