Carreira
Sua grande estreia foi em 1957, quando Muddy Waters o convidou para subir ao palco. Tocou no circuito de clubes no final da década de 50 e início da década de 60, gravou seu primeiro single em 1965. Allison assinou um contrato com a Delmark Records em 1967 e lançou seu primeiro álbum, Love Me Mama, no ano seguinte. Uma apresentação bem recebida no Ann Arbor Blues Festival de 1969 resultou em um convite para ele retornar ao festival nos três anos seguintes. Também fez uma turnê nacional e, em 1972, assinou pela Motown Records, sendo um dos primeiros e únicos músicos de blues contratados pela gravadora. No meio dos anos 70, começou uma turnê pela Europa e se mudou para a França em 1977. Não voltaria aos Estados Unidos pelos próximos 15 anos. Allison ficou conhecido pelas suas apresentações ao vivo com solos longos de guitarra e caminhadas junto ao público com sua Gibson Les Paul.
O empresário de Allison, Thomas Ruf, fundou uma gravadora chamada Ruf Records em 1994. Após assinar com a Ruf Records, Allison planejou uma volta associada à Alligator Records. O fundador da Alligator, Bruce Iglauer, convenceu Allion a retornar aos Estados Unidos. O álbum Soul Fixin' Man foi gravado e lançado em 1994 e Allison fez uma turnê pelo continente norte-americano. No ano seguinte, se apresentou no San Francisco Blues Festival.
Allison tocou uma versão cover de "You Can't Always Get What You Want" para o álbum de tributo aos Rolling Stones de 1997, Paint it Blue: Songs of the Rolling Stones.
No meio de sua turnê no verão de 1997, Allison deu baixa no hospital por tontura e falta de coordenação. Foi descoberto que ele tinha um tumor no pulmão que se espalhou por metástase ao seu cérebro. Após entrar e sair do estado de coma, Allison morreu em 12 de agosto de 1997, 5 dias antes de completar 58 anos, em Madison, Wisconsin. Seu álbum Reckless fora recém-lançado. Allison foi enterrado no Cemitério Washington Memory Gardens em Homewood, Illinois. Seu filho Bernard Allison, que havia tocado como membro de sua banda, agora tem carreira solo.
Foi induzido postumamente ao Blues Hall of Fame em 1998. Em 2000, o Chicago Sun-Times o chamou de "Bruce Springsteen do Blues".
